Главная
Каталог
Библиотека
Избранное
Порталы
Библиотеки вузов
Отзывы
Новости
 
12+
 
Предварительный просмотр документа

Упражнения по курсу органической химии. Части 2 и 3 "Ациклические азотсодержащие соединения". "Бифункциональные и гетерофункциональные соединения"

Автор/создатель: Попов И.И., Дябло О.В., Ткаченко Ю.Н.
Год: 2003 
Настоящее учебно-методическое пособие в трех частях рекомендуется студентам химического факультета, приступающим к изучению начального курса органической химии в качестве иллюстративного учебного материала к курсу лекций, а также индивидуального тренинга при проработке конкретной темы. Предлагаемый комплект упражнений будет способствовать адаптации студентов к терминам органической химии и усвоению теоретических основ ее, а также развитию вариативного химического мышления. Каждая из трех частей настоящего учебного руководства состоит из цикла упражнений по 26 вариантов (4 задачи в каждом). Эти упражнения - задания на дом для самостоятельной работы студентов под контролем преподавателей. Кроме того, для самостоятельного тренинга и контроля качества своих знаний предлагается несколько задач с ответами в конце каждого раздела. Эти упражнения составлены профессором А.М. Симоновым, доцентом Ф.Т. Пожарским и сотрудниками кафедры (издание типографии РГУ, 1973 год). Материал упражнений включает вопросы номенклатуры, изомерии, физико-химических свойств и реакционной способности органических соединений в соответствии с программой университетского курса.
Показать полное описание документа
Популярные ресурсы рубрик:
РЕЙТИНГ

Оценка пользователей: 2.0
Количество голосов: 5
Оцените ресурс:
5 4 3 2 1

ОТЗЫВЫ


Популярные ресурсы по теме

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра. Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
11 3. Каким образом, имея пропанол , аммиак и неорганические реактивы, синтезировать этиламин? 4. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: SOCl2 NH3 Br2, NaOH HNO2 (CH3)2CHCOOH A B C D Вариант 16.2. 1. Как, имея н-пропанол, калий марганцевокислый, NaOBr, аммиак и другие неорганические реактивы, синтезировать этиламид пропионовой кислоты? Каков механизм гидролиза этого амида в условиях щелочного катализа? 2. Амид изомасляной кислоты подвергают дегидатации с помощью фосфорного ангидрида, затем каталитическому гидрированию. Каким образом полученное соединение реагирует: а) с уксусным ангидридом; б) с уксусной кислотой (при комнатной температуре)? 3. Как, имея изопропанол и гидроксиламин, с помощью неорганических реактивов синтезировать изопропиламин? 4. Соединение состава C3H9N содержит метильную и этильную группы; назовите это соединение и его изомеры. Как эти соединения реагируют: а) с разбавленной азотной кислотой (на холоду); б) с азотистой кислотой; в) с ацетилхлоридом? Вариант 17.2. 1. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) метилбутиламин и азотистая кислота; б) метиламин и пропионовая кислота; в) диметиламин и этилацетат. 2. Назовите соединения, которые могут образоваться при взаимодействии бутиламина с йодистым метилом? Какое из них при действии щелочи образует бутен-1? 12 3. Какова структура соединения состава C3H7NO2 , если оно после гидрирования и обработки уксусным ангидридом образует N-изопропилацетамид? Каков механизм щелочного гидролиза указанного амида? 4. Как, имея ацетон, гидроксиламин и другие неорганические реактивы синтезировать изопропиламин? Как реагирует этот амин: а) с масляной кислотой; б) с серной кислотой; в) с азотистой кислотой? Вариант 18.2. 1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите соединения: HNO3 разб. SnCl2, HCl (CH3CO)2O (CH3)2CHCH3 A B C 140o 2. Приведите формулы вторичных аминов, соответствующих составу C4H11N. Как реагируют эти изомерные соединения: а) с валериановой кислотой на холоду и при нагревании; б) с пропионовым ангидридом; в) с разбавленной азотной кислотой; г) с серной кислотой? 3. Укажите названия и формулы зашифрованных соединений: H2 CH3COOC2H5 CH3CH2I + KCN A B C Ni 4. Как, имея пропаналь, метанол, гидроксиламин и другие неорганические реактивы, синтезировать диметипропиламин ? Как этот амин реагирует: а) с HCl; б) с уксусной кислотой; в) с HNO2; г) с CH3J? Вариант 19.2 1. Укажите формулы и названия зашифрованных соединений: SOCl2 NH3 Br2, NaOH CH3CH2CH2COOH CH3OH A B C D 13 2. Как, имея ацетальдегид, гидрооксиламин и другие необходимые реактивы, синтезировать N-этиламид уксусной кислоты? Какой механизм щелочного гидролиза указанного соединения? 3. Какие два изомерных соединения образуются при действии нитрата серебра на 2- йодбутан? Как они будут реагировать с водным NaOH? 4. Каково строение вещества состава C4H9N, если оно превращается в пропанол-1 при действии азотистой кислоты. Назовите все изомерные исходному соединению вещества и продукты их взаимодействия с пропионовой кислотой (без нагревания)? Вариант 20.2 1. Как, имея этанол, магний и другие неорганические реактивы, синтезировать N- этиламид уксусной кислоты? Каков механизм гидролиза, полученного амида в условиях кислотного катализа? 2. Укажите формулы первичных и третичных аминов состава C4H11N. Как они реагируют: а) с пропионовой кислотой; б) с ацетилхлоридом; в) с азотистой кислотой; г) с йодистым метилом? 3. Напишите формулы и назовите зашифрованные соединения: H2O(H+) SOCl2 CH3OH NH3 CH3CH2Br + KCN A B C D E 4. Как, имея пропаналь, формальдегид, гидроксиламин и другие неорганические реагенты, синтезировать N-пропиламид муравьиной кислоты? Вариант 21.2 1. Первичные амины состава C4H11N при действии азотистой кислоты образуют алканолы. Каково их строение? Напишите их реакции с хлористым ацетилом? 14 2. Исходное соединение - 2-нитробутан. Что образуется при действии на него последовательно H2/Ni , затем уксусным ангидридом? 3. Как, имея пропанол-1, синтезировать хлорангидрид масляной кислоты, ее ангидрид? Какова их реакция с изопропиламином? 4. 1-Аминобутан нагрели с хлороформом и щелочью, полученное вещество восстановили и ввели в реакцию с HBr. Назовите соединения. Вариант 22.2. 1. Бромистый пропил вводят последовательно в реакцию: а) с KCN; б) H2/Ni; в) хлорангидридом масляной кислоты. Напишите уравнения реакций. 2. Исходное соединение 2-бромпропан. На него действуют последовательно нитритом серебра, H2/Ni и уксyсным ангидридом. Напишите уравнение реакций и названия полученных соединений. 3. Как, имея пропаналь и гидроксиламин, синтезировать пропиламин? 4. Напишите уравнения реакций триэтиламина: а) с водой; б) с йодистым метилом; в) с пропионовой кислотой. Вариант 23.2 1. Как, исходя из бромистого этила синтезировать: а) пропионовую кислоту (два способа); б) пропиламин? 2. Как, исходя из изобутана, синтезировать 2-амино-2-метилпропан? 3. Как реагируют с водным раствором щелочи следующие вещества: а) этилпропионат; б) 2-нитробутан; в) хлористый триметилбутиламмоний? 4. Какова структура соединения с брутто-формулой C4H9NO, если обработка этого соединения бромом в присутствии щелочи приводит к образованию изопропиламина? 15 Вариант 24.2. 1. Как синтезировать 2-нитробутан? Как это соединение будет реагировать: а) с раствором гидроокиси натрия; б) с азотистой кислотой? 2. При взаимодействии 2-бромпропана с нитритом серебра образовалось два соединения. Какое из них способно реагировать с азотистой кислотой? Какое из этих веществ подвергается гидролизу? 3. Как превратить хлорангидрид масляной кислоты: а) в пропилцианид; б) в ангидрид масляной кислоты? 4. Какова структура соединения C4H9NO, если при взаимодействии его с бромом в присутствии щелочи образуется пропиламин? Вариант 25.2. 1. Какая карбоновая кислота образуется при взаимодействии 2-бромбутана с магнием, а затем с двуокисью углерода? Как получить ее ангидрид? 2. Как, исходя из амида масляной кислоты, получить 1-аминопропан и 1-аминобутан? 3. Какие вещества образуются при нагревании в растворе водной щелочи: а) ацетонитрила; б) этилпропионата; в) 2-нитропропана? 4. Какова структура вещества состава C4H9NO2, если с азотистой кислотой оно образует псевдонитрол, а при восстановлении этого соединения образуется первичный амин? Напишите реакцию этого амина с уксусным ангидридом. Вариант 26.2. 1. При взаимодействии изопропилбромида: а) с нитритом натрия; б) с цианидом натрия образуется по два изомерных соединения. Назовите их. С помощью каких реакций их можно отличить друг от друга? 16 2. Назовите соединения, которые могут образоваться при взаимодействии диэтиламина с йодистым метилом. 3. При окислении двух изомерных соединений состава C4H10O образуются вещества состава C4H8O и C4H8O2 соответственно. Какое из полученных соединений будет реагировать с тионилхлоридом, с триметиламином? 4. Какие соединения образуются при взаимодействии изопропиламина: а) с азотистой кислотой; б) с пропионовой кислотой на холоду и при нагревании? 17 Задачи с ответами по теме «Ациклические монофункциональные азотсодержащие соединения» 1. Исходное соединение – триметилметан. Проводят ряд превращений, применяя последовательно: разбавленную азотную кислоту при 120 оС, водород в присутствии никеля, уксусный ангидрид. Какое соединение образовалось? 2. На 3-бром-2-метилпентан подействовали нитритом серебра. Какое строение имеет главный продукт превращения? Будет ли он реагировать: а) с водным раствором гидроксида натрия, б) с азотистой кислотой? 3. Какое строение имеет соединение состава С5Н11NO2, если известно, что при действии железа и соляной кислоты оно превращается в амин и не реагирует с азотистой кислотой? 4. Укажите путь синтеза N-этилацетамида, исходя из этанола. 5. Кальциевая соль масляной кислоты была подвергнута сухой перегонке, образовавшееся вещество ввели в реакцию с гидроксиламином. Полученное соединение восстановлено действием натрия и спирта. На продукт реакции подействовал азотистой кислотой. Какое соединение образовалось? 6. Укажите число изомерных аминов состава С4Н11N. Какие из них образуют нитрозамины при действии азотистой кислоты? 7. Как синтезировать припиламин, исходя из а) этанола, б) из масляной кислоты? 18 Ответы к задачам 1. 2-Ацетамино-3-метилпропан. 2. 3-Нитро-2-метилпентан. Соединение будет реагировать а) с гидроксидом натрия, образуя натриевую соль ациформы, б) с азотистой кислотой, образуя псевдонитрол. 3. 2-Нитро-2-метилбутан. 4. Этанол → бромэтан → нитроэтан → этиламин → N-этилацетамид ↓ ↑ уксусная кислота → ацетилхлорид 5. Гептанол-4. 6. Известно 8 изомерных аминов данного состава (напишите их структурные формулы). Среди них нитрозамины образуют лишь вторичные амины: метилпропиламин, метилизопропиламин и диэтиламин. 7. а) Промежуточные продукты синтеза – этилбромид, этилцианид, б) масляную кислоту превращают в амид и последний подвергают гофмановскому расщеплению. 19 Часть 3. Бифункциональные и гетерофункциональные соединения (гликоли, дикарбоновые кислоты, гидрокси-, кето-, аминокислоты). Вариант 1.3. 1. Как, имея ацетилен и формальдегид, синтезировать бутандиол-1,4? Назовите продукт дегидратации этого соединения. 2. Пропилен вводят в реакцию с хлором, затем последовательно действуют: а) KCN (2 моля); б) водой (кислотный катализ); в) аммиаком при нагревании. Назовите образующиеся соединения. 3. Как, имея изобутиловый спирт и необходимые неорганические реактивы, осуществить синтез а-гидроксиизовалериановой кислоты? Как разделить рацемические соединения на антиподы? 4. Каково строение соединения состава C3H7NO2, если известно, что при действии азотистой кислоты оно образует молочную кислоту, а при нагревании - циклическое соединение и 2 молекулы воды? Какова структура этого циклического соединения? Напишите реакции частичного и полного гидролиза этого соединения. Вариант 2.3. 1. Бутанол-2 окисляют двуокисью марганца, после чего обрабатывают Mg/J2, а затем разбавленной HCl. Назовите полученное соединение и продукт перегруппировки его при действии серной кислоты. 2. Как, используя бутен-2, синтезировать ангидрид α,β-диметилянтарной кислоты? 3. Натрийацетоуксусный эфир ввели в реакцию с бромистым аллилом. Какие соединения образуются при гидролизе полученного вещества в результате: а) кетонного расщепления; б) кислотного расщепления? 20 4. Предложите методы синтеза валина (α-аминоизовалериановой кислоты). Назовите соединения, которые образуются при действии на валин: а) хлористого тионила; б) азотистой кислоты; в) хлорангидрида трифторуксусной кислоты. Что происходит с валином при нагревании? Вариант 3.3. 1. Как, имея этанол, ацетилен и неорганические реагенты, синтезировать 2,5-гександиол? Что образуется при его дегидратации? При окислении? 2. Предложите методы синтеза α-метилмасляной кислоты с помощью: а) малонового; б) ацетоуксусного эфиров. 3. Циклическое соединение состава C6H8O4 образуется в результате дегидратации соответствующей гидроксикислоты при нагревании. Каковы методы синтеза ее? Методы разделения стереоизомеров ее на антиподы? 4. Укажите строение следующих продуктов реакций: C2H5OH, H+ SOCl2 NH3 H2O (H+) (CH3)2CCH2COOH A B C D OH Что происходит при нагревании соединения D? Вариант 4.3. 1. Окись этилена вводят в реакцию с HCN, затем подвергают гидролизу. Что произойдет с полученным соединением: а) при нагревании; б) окислении в мягких условиях; в) действии ацетилхлорида? 2. Напишите реакции изобутилбромида: а) с Na-малоновым эфиром; б) с Na- ацетоуксусным эфиром. Назовите соединения, которые образуются при действии на полученные соединения: а) разбавленным NaOH; б) концентрированным раствором водной щелочи.
Яндекс цитирования