Главная
Каталог
Библиотека
Избранное
Порталы
Библиотеки вузов
Отзывы
Новости
 
12+
 
Предварительный просмотр документа

Упражнения и задачи по органической химии: Учебное пособие

Автор/создатель: Ким Д.Г., Барташевич Е.В., Вершинина Е.А., Рыбакова А.В., Фролова Т.В.
Год: 2010 
Учебное пособие "Упражнения и задачи по органической химии" составлено в соответствии с программой дисциплины "Химия" для подготовки бакалавров по направлениям 020100 "Химия" и 240100 "Химическая технология". Упражнения и задачи пособия включают следующие темы: углеводороды, металлоорганические, кислород-, сера- и азотсодержащие соединения, углеводы, гетероциклы и др., а также идентификацию соединений с помощью физико-химических методов анализа.
Каждый раздел содержит упражнения по номенклатуре, изомерии, строению, синтезу и свойствам органических соединений. Включены задачи на знание механизмов основных реакций органической химии (радикальные, ионные и перициклические процессы) и оценку реакционной способности органических соединений. В конце каждого раздела приведены примеры решения некоторых задач.
Пособие составлено на основе материалов известных учебных пособий и содержит 619 задачи и упражнения. Большинство задач составлено самими авторами. Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов на практических занятиях и может быть использовано для текущего контроля знаний студентов химических специальностей.
Показать полное описание документа
Популярные ресурсы рубрик:
РЕЙТИНГ

Оценка пользователей: 5.0
Количество голосов: 1
Оцените ресурс:
5 4 3 2 1

ОТЗЫВЫ


Популярные ресурсы по теме

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра. Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
115.Напишите структурные формулы следующих соединений: 1) п-ксилол; 7) аллилбензол; 2) кумол; 8) п-метилстирол; 3) п-диизопропилбензол; 9) 1,2,3-триметилбензол; 4) пропенилбензол; 10) п-нитроэтилбензол; 5) втор-бутилбензол; 11) о-толуолсульфокислота; 6) стирол; 12) бензолсульфохлорид. 116.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов бензольного ряда, имеющих состав 1) С8Н10; 2) С9Н12. Назовите их. 117.Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК: 21 Получение 118. Какие углеводороды могут образоваться при дегидрировании (ароматизации) следующих соединений: 1) циклогексан; 3) н-гептан; 2) 1-циклогексилциклогексен-1; 4) н-октан. 119. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ: 1) иодбензол и бромистый изоамил; 2) хлористый бензил и иодистый пропил; 3) бромбензол и бромистый бензил. 120. С помощью реакции Вюрца-Фиттига получите следующие углеводороды: 1) п-этилтолуол; 3) кумол; 2) изобутилбензол; 4) 1,3-диэтилбензол. 121. Получите изобутилбензол из бензилмагнийхлорида. 122. Какие соединения образуются при нагревании с хлористым алюминием следующих смесей: 1) хлористый бутил с толуолом; 5) пропилен с толуолом; 2) хлористый бензил с бензолом; 6) хлороформ с бензолом; 3) пропиловый спирт с бензолом; 7) бутен-1 с этилбензолом. 4) четыреххлористый углерод с бензолом. 123. Если нагревать ацетон в присутствии концентрированной серной кислоты, то образуется 1,3,5-триметилбензол (мезитилен). Напишите схему реакции. Какие углеводороды должны получиться в этих условиях из следующих кетонов: 1) метилэтилкетон; 2) диэтилкетон? 124. Синтезируйте двумя методами следующие углеводороды: 1) м-ксилол; 2) n-метилизопропилбензол; 3) аллилбензол. Химические свойства 125. Какие вещества получаются при сульфировании следующих соединений (ввести только одну сульфогруппу): 1) п-метиланизол; 4) м-нитроанизол; 2) 2,6-диброманизол; 5) 3-бромацетофенон; 3) п-бромтолуол; 6) 3-метоксиацетофенон. 126. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях: 22 127. Какой продукт (или продукты) преимущественно образуется при электрофильном нитровании следующих соединений: 128. С помощью каких реакций можно различить: 1) хлористый бензил и п-хлортолуол; 2) бромбензол и бромциклогексан. 129. Установите структурную формулу вещества: 1) С8Н6, если он обесцвечивает бромную воду, образует осадок с аммиачным раствором окиси серебра, а при окислении дает бензойную кислоту. 2) C10H14, если при его окислении получается кислота: 1) С6Н5СООН; 2) м-С6Н4(СООН)2. Напишите возможные структуры. 3) C7H7SО3C1, которое при окислении образует сульфобензойную кислоту, а при галогенировании – лишь одно моногалогенпроизводное. 4) С7H8SО3, которое при окислении перманганатом калия образует сульфобензойную кислоту, а при сплавлении со щелочью – о-крезол. 5) C7H7NО2, хлорирование которого избытком хлора при нагревании приводит к образованию соединения C7H4NО2C13, образующего при гидролизе п-нитробензойную кислоту. 23 6) С7Н7С1, которое при хлорировании избытком хлора на свету и при нагревании превращается в соединение С7Н4С14, образующие в результате гидролиза водным раствором щелочи соль о-хлорбензойной кислоты. 130. Из бензола получите следующие соединения: 1) 3-хлор-5-нитрофенол; 11) 3-бром-4-метилацетофенон; 2) 2-бром-2-фенилпропан; 12) 2,5-дибромнитробензол; 3) п-изопропилбензолсульфокислота; 13) м-этилтолуол; 4) 3-бром-5-нитробензойная кислота; 14) м-дихлорбензол; 5) 2-бром-4-нитробензойная кислота; 15) о-хлорнитробензол; 6) 4-трет-бутил-2-нитротолуол; 16) п-хлорнитробензол. 7) 3-бром-5-нитробензолсульфокислоту; 8) 4-хлор-3-нитробензолсульфокислоту; 9) 2-бром-5-нитробензолсульфокислоту; 10) все изомерные хлорбензолсульфокислоты. 131. Получите из толуола следующие вещества: 1) 3-бром-4-толуолсульфокислоту; 2) 4-нитро-2-сульфобензойную кислоту; 3) 4-хлор-3-сульфобензойную кислоту; 4) 5-бром-2-толуолсульфокислоту; 5) тозилхлорид. 132. Из бензолсульфокислоты получите следующие вещества: 1) бензол; 2) фенол; 3) бензолсульфохлорид; 4) бензойную кислоту. 133. Для дезинфекции используется так называемый «дихлорамин Т» (п-CH3C6H4S02NC12). Как его получить из толуола? 5. Полициклические ароматические углеводороды Номенклатура строение 134.Постройте структурные формулы следующих соединений: 1) бифенил; 6) 2,3’-диметилбифенил; 2) β -метилнафталин; 7) 1,5-диметилнафталин; 3) α,β-дифенилэтан; 8) 1-метил-6-хлорфенантрен; 4) трифенилметан; 9) 2-метилантрацен; 5) 1,8-динитронафталин 10) о-терфенил. 135.Назовите следующие соединения: 24 Получение 136.Предложите синтез следующих веществ: 1) дифенил из циклогексана; 2) 1-изопропил-4,7-диметилнафталин; 3) 2-нафтойная кислота из янтарного ангидрида. 137.Покажите, как можно получить следующие соединения, исходя из бензола. Химические свойства 138. Бифенил можно рассматривать как молекулу бензола, содержащую фенильную группу в качестве заместителя. Напишите резонансные структуры соответствующего ζ-комплекса, поясните тип ориентирующего влияния фенила в реакциях SEAr: орто-, пара- или мета-. 139. Реакции замещения 2-метилнафталина с объемными электрофильными агентами преимущественно идут в положение 6. Объясните, почему это положение имеет преимущество перед положением 7. 140. Осуществите цепочку превращений: 25 Примеры решения задач по углеводородам Задание 1. Осуществите цепочку превращений: Решение: Задание 2. Получите из ацетилена о-хлорбензойную кислоту. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные соединения. Решение: 26 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 AlCl3 Cl + Cl2 + Cl CH2CH3 COOH Cl [O] Cl 6. Галогенпроизводные углеводородов Номенклатура и строение 141. Постройте структурные формулы следующих соединений: 1) тетрафторэтилен; 10) бромистый метилен; 2) фторпропан; 11) трет-хлористый амил; 3) 3-хлор-2,7-диметилоктин-4; 12) хлористый винил; 4) иодоформ; 13) аллил бромистый; 5) изобутил бромистый; 14) хлоропрен; 6) хлористый изогексил; 15) пропаргил хлористый; 7) перфторэтилен; 16) перфтор бутадиен. 8) трифторметилацетилен; 9) хлористый этилиден; 142. Назовите следующие соединения: Укажите структуры, для которых возможны цис-транс-изомеры. 27 143. Напишите все изомерные соединения состава С4Н8Вr2. Отметьте соединения с асимметрическим атомом углерода. Какая структура может иметь мезо- и рацемическую, трео- и эритро-форму? Получение 144. Имеются следующие спирты: 1) изобутиловый; 2) аллиловый СН2=СНСН2ОН; 3) трет-амиловый С2Н5С(СН3)2ОН; 4) н-пропиловый. Получите: 1) н-бромистый пропил; 5) бромистый аллил; 2) бромистый изопропил; 6) трет-иодистый бутил; 3) 1,2,3-трихлорпропан; 7) 5-хлор-3,3-диметилгексан. 4) 1,2-дибром-2-метилпропан; 145. Как получить: 1) 2,2-дихлорбутан из 2,3-дихлорбутана; 2) 2-бром-3-метилбутан из бромистого изоамила; 3) бромистый втор-бутил из бромистого бутила; 4) хлористый изопропил из пропилового спирта; 5) иодистый трет-бутил из изобутилового спирта; 6) 2-хлор-2-метилбутан из 2-метилбутена-1; 7) 3-бром-2-метилпропен-1из изобутилена. 146. Исходя из ацетилена, получите следующие соединения: 1) хлористый винил; 5) хлористый этилиден; 2) трихлорэтилен; 6) пентахлорэтан. 3) СН3-СНВr-СН2-СН3; 7) СН2Вr-СНВr-СН2-СН3; 4) СН3-СНВr-СНВr-СН3; 8) С1СН2СН2СН2СН2СС13. 147. Напишите схему образования иодоформа из ацетона («галоформная реакция»). Какие из перечисленных ниже соединений будут в аналогичных условиях (каких?) давать иодоформ: 1) СН3СН2СОСН3; 4) СН3СН(ОН)СН3; 2) СН3СОСН(СН3)2; 5) (СН3)2СНСОСН(СН3)2; 3) СН3СН2СОСН2СН3; 6) СН3СНО. 148. Получите, исходя из этилового спирта, следующие соединения: 1) бромистый этил; 3) хлороформ; 2) иодистый этил; 4) 1,2-дихлорэтан. 149. Дайте схему реакции теломеризации на основе взаимодействия СС1 4 с этиленом. Каков ее механизм? 150. Завершите следующие реакции: 28 Химические свойства 151. Классифицируйте следующие растворители на протонные и апротонные: муравьиная кислота, ацетон, ацетонитрил, диметилформамид, диоксид серы, аммиак, триметиламин, этиленгликоль. 152. Какие из следующих молекул и частиц являются нуклеофилами: 153. Какой из нуклеофилов более активен в протонном растворителе: 154. Определите, какой из субстратов в каждой из следующих пар является более реакционноспособным в реациях SN2: 155. Расположите следующие соединения в порядке понижающейся способности к нуклеофильному замещению атома галогена (на примере реакции с метилатом натрия): 1) СН3-СНВr-СН2-СН2-СН3; 3) (СН3)2С=СВr-СН2-СН3; 2) (СН3)2СН-СН2-СН2Вr; 4) (СН3)2С=СН-СН2Вr. 156. Сравните способность к гидролизу следующих галогенпроизводных: 29 1) 1-бромпентан; 4) 2-хлорпентен; 2) 2-хлор-2-метилбутан; 5) 1-бром-2-метилбутен-2; 3) 3-хлор-2-метилбутен-2; 6) 1-хлорпентан. Какие изомерные вещества могут при этом образоваться? 157. Напишите для хлористого изобутила и иодистого пропила реакции со следующими веществами: 1) цианистый калий; 5) водный раствор КОН; 2) аммиак; 6) нитрит серебра; 3) металлический натрий; 7) метилат натрия; 4) спиртовый раствор КОН; 8) ацетат серебра. 158. Какие вещества должны образоваться при обработке основанием следующих соединений в условиях, достаточных для отщепления только одной молекулы галогенводорода: 1) (СН3)2СВrСН2СН2СН2Вr; 2) СНСl2-СНСl2. 159. Как осуществить следующие превращения (не прибегая к использованию других органических веществ): 1) СН2Сl-СН2-СН2Сl СН3-ССl2-СН3 2) СН3-СН2-СНВr2 СН3-СВr2-СН3 3) СН3-СН2-СНВr2 СН3-СНВr-СН3 4) СН3-СН2-СНВr-СН2Вr СН3-СН2-СВr2-СН3 5) СН3-СН2-СВr2-СН3 СН3-СНВr-СНВr-СН3 160. С помощью каких реакций можно различить изомерные 1,2-дибромэтан и 1,1-дибромэтан? 161. Напишите структурную формулу вещества С4Н9Вr, если при гидролизе оно превращается в первичный спирт, а в результате дегидробромирования и последующего гидробромирования образует третичный бромид. 162. Какова структурная формула бромида С3Н5Вr, если он не реагирует с KCN и AgOH, а при действии бромистого водорода образует 2,2-дибромпропан? 163. Напишите структурную формулу вещества С5Н11Вr, которое при гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании – триметилэтилен. 164. Предложите схемы синтеза следующих соединений, исходя из соответствующего галогенида: 1) бутил-трет-бутиловый эфир; 4) бензилфениловый эфир; 2) фенилнеопентиловый эфир; 5) ди-трет-бутиловый эфир; 3) аллилизопропиловый эфир; 6) метилбутиловый эфир. 165. Завершите следующие реакции: 30
Яндекс цитирования