Главная
Каталог
Библиотека
Избранное
Порталы
Библиотеки вузов
Отзывы
Новости
 
12+
 
Предварительный просмотр документа

Органическая химия: Учебно-методический комплекс по дисциплине для специальности 020101 "Химия"

Автор/создатель: Анисимова Н.А.
Год: 2009 
Представлены учебно-методические материалы по дисциплине "Органическая химия", в том числе рабочая программа, методические указания студентам по самостоятельной работе, содержание лабораторного практикума, контрольно-измерительные материалы по темам курса, глоссарий, основная и дополнительная литература, темы рефератов и вопросы, выносимые на семестровые экзамены. Дисциплина "Органическая химия"является дисциплиной федерального компонента для студентов 3 курса специальности "химия".
Показать полное описание документа
Популярные ресурсы рубрик:
РЕЙТИНГ

Оценка пользователей:
Количество голосов: 0
Оцените ресурс:
5 4 3 2 1

ОТЗЫВЫ


Популярные ресурсы по теме

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра. Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
Вещества перемешивают и нагревают. Выделяется газообразный метиламин. С ним проводят опыты, как указано выше (растворение в воде, окраска лакмуса, горение и т.д.). Уравнение реакции запишите. Б. В пробирке растворяют 0.5-1 г ацетамида в 6-7 мл спирта; вносят 2-3 отжатых на фильтровальной бумаге кусочка металлического натрия (размером с горошину) и быстро вставляют заранее подготовленную пробку с отводной трубкой. Конец этой трубки погружают почти до дна во вторую пробирку приемник с 2-3 мл спирта. Обе пробирки держат в руках: первую из них время от времени встряхивают. Реакция идет быстро; когда натрий исчезнет, ставят первую пробирку в штатив. Отмечают запах жидкости в приемнике, куда пос- тупил с током водорода летучие продукты реакции. Опыт 4. Образование гидроксамовой кислоты В пробирку помещают 3-5 капель этилацетата, 0.5 мл раствора гидрохлорида гдроксиламина, 1-2 мл спирта и 3-5 капель концентрированного раствора ще- лочи. В другой пробирке смешивают в тех же количествах перечисленные вещества, но этилацетат не вносят. Обе пробирки нагревают до начала кипения смесей, затем охлаждают и добавляют в каждую пробирку сначала разбав- ленную соляную кислоту до кислой реакции по лакмусу, потом по 1-2 капли раствора хлорида железа (III). Отмечают появление окрашивания жидкости в одной из пробирок. Уравнение реакции запишите. Опыт 5. Свойства ацетамида Готовят раствор 0.5-1г ацетамида в 5-7 мл воды, испытывают на лакмус и применяют для следующих реакций. А. Часть раствора ацетамида подщелачивают раствором едкого натра и кипятят. Появляется резкий характерный запах. Уравнение запишите. Б. Часть раствора ацетамида подкисляют разбавленной серной кислотой и кипятят. Постепенно появляется характерный запах, иной, чем в пробе А. На- пишите уравнение реакции. В. К части раствора ацетамида добавляют 1 мл раствора соли гидроксил- амина. Отливают половину полученной смеси в другую пробирку, кипятят 2-3 мин, затем охлаждают. После этого в обе пробирки добавляют по несколько капель раствора хлорида железа. Смесь в одной из пробирок окрашивается в интенсивный красный цвет. Опыт 6. Образование солей мочевины с кислотами Растворяют 1 г мочевины в 5 мл воды; полученный раствор используют для следующих опытов. А. К 1мл раствора мочевины осторожно добавляют 1 мл конц. азотной кис- лоты. На границе слоев двух жидкостей сразу образуется белое кольцо крис- таллов. При взбалтывании и охлаждении выделяется обильный кристалличес- кий осадок. Напишите уравнение реакции. Б. Готовят насыщенный при комнатной температуре раствор щавелевой кис- лоты (0.1-0.2 г на 1-2 мл воды). При смешивании 1 мл этого раствора с равным 91 объемом раствора мочевины через несколько секунд выделяются кристаллы. Напишите уравнение реакции. Опыт 7. Разложение мочевины при гидролизе и при нагревании А. К 1 мл раствора мочевины добавляют 2 мл прозрачной баритовой воды и смесь нагревают. Наблюдается образование двух продуктов реакции: газа, об- наруживаемого по запаху и посинению лакмусовой бумажки, и карбоната бария, выпадающего в осадок. Напишите уравнение реакции. Б. В сухой пробирке нагревают на пламени горелки 0.2-0.3 г мочевины. Сначала мочевина плавится, затем наблюдается обильное выделение аммиака; плав постепенно густеет и, наконец, снова затвердевает, несмотря на продол- жающееся нагревание. На холодных частях пробирки оседает незначительный белый возгон. Охладив пробирку, добавляют в нее 1-2 мл теплой воды, взбал- тывают и сливают жидкость в другую пробирку. К полученному мутному раст- вору биурета добавляют 3-4 капли щелочи (до прозрачности) и 1 каплю раст- вора сульфата меди; появляется характерное окрашивание. К твердому остатку в первой пробирке после извлечения его теплой водой добавляют ещё 2-3 мл воды и кипятят смесь несколько минут. После охлаж- дения добавляют в ту же пробирку несколько капель раствора сульфата меди и 1 мл раствора аммиака; образуется фиолетовый осадок. Напишите уравнение реакции. Лабораторная работа № 15. Химические свойства анилина Опыт 9 Анилин и его свойства А. Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды приливают 1 мл анилина и взбалтывают смесь стеклянной палочкой. Половину раствора отли- вают в другой стакан. После этого к одной половине раствора приливают раст- вор фенолфталеина, к другой - фиолетовый раствор лакмуса. Какова окраска индикаторов? Причина ? Б. Взаимодействие анилина с кислотами. В пробирку с 5 мл воды прили- вают примерно 0.3 мл анилина. Смесь взбалтывают. Отмечают растворимость анилина в воде. Добавляют по каплям конц. соляную кислоту. Анилин раст- воряется. Записывают уравнение реакции образования христоводородной соли анилина. К раствору анилина приливают по каплям конц. раствор гидроксида натрия. Снова выделяется анилин в виде маслянистой жидкости. Составьте уравнение реакций. В другую пробирку наливают 5 мл анилина и затем такой же объём 50% сер- ной кислоты. Охлаждают пробирку, при этом выделяются кристаллы соли. Растворяют соль по возможности в небольшом количестве воды (воду прили- вают небольшими порциями и встряхивают). Если остался анилин (непроре- агированный), то его отфильтровывают, а к раствору соли приливают конц. раствор гидроксида натрия. Выделяется свободный анилин. 92 В. Бромирование анилина. К 5-6 мл воды добавляют небольшую каплю ани- лина и встряхивают до полного растворения анилина. Полученный сильно раз- бавленный раствор анилина – анилиновую воду применяют для данного опыта. К 1 мл раствора анилина добавляют по каплям бромную воду. Наблюдается обесцвечивание брома и выделение белой мути. Запишите уравнения реакции. Г. Реакции анилина с хлорной известью. При взаимодействии анилина с хлорной известью даже при очень сильных разбавлениях образуется характер- ное фиолетовое окрашивание. Хлорная известь поэтому служит реактивом на анилин. В пробирку помещают 5 мл воды, растворяют в ней несколько капель (2-3 капли) анилина и приливают немного свежеприготовленного раствора хлорной извести. Образуется фиолетовое окрашивание. Напишите уравнение реакции. Д. Окисление анилина. К 1 мл анилиновой воды добавляют 2-3 капли раст- вора бихромата калия и 0.5 мл разбавленной серной кислоты. Жидкость окра- шивается в интенсивный темно-зеленый цвет, переходящий в синий, а затем в черный. Е. Окраска ткани черным анилином. Для подготовки к крашению полот- няную или хлопчатобумажную ткань прокипятить в 1% растворе гидроксида натрия. Затем растворить в 150 мл воды 2 г дихромата калия, прибавить 1 мл серной ( 1.84), 1 мл соляной ( 1.19) кислот и 1 мл анилина. Смесь перемеши- вают палочкой, опускают в нее ткань и нагревают до кипения, продолжая помешивание. Затем ткань вынимают и ополаскивают водой (краситель в воде нерастворим). Ж. Образование и разложение соли анилина. Взбалтывают 6-8 капель анилина с 2-3 мл воды и полученную эмульсию делят на две части. К одной части добавляют по каплям, при встряхивании, конц. соляную кислоту до полу- чения однородного раствора, после чего к нему приливают 2 капли раствора фенолфталеина, а затем по каплям разбавленный раствор щелочи. Помутнение жидкости вследствие выделения капель анилина наблюдается задолго до появ- ления щелочной реакции по фенолфталеину. К другой части исходной водной эмульсии анилина добавляют по каплям разбавленную серную кислоту; образуется кристаллический осадок. Напишите уравнение реакции. З. Получение сульфаниловой кислоты. В пробирку вносят пипеткой (стара- ясь не смачивать стенки) 2 мл анилина и понемногу при встряхивании добав- ляют 2.5 мл конц. серной кислоты. Смесь сначала затвердевает, затем разжи- жается. Погрузив пробирку (глубже уровня смеси) в небольшую песочную баню, нагревают ее до 180-190оС (термометр в смеси) в течение 20-25 мин, пос- ле чего вынимают, удаляют термометр, дают смеси остыть до начала затвер- девания и приливают к ней 10 мл горячей воды. Снова нагревают смесь до пол- ного растворения осадка и дают ей медленно охладиться, желательно до 0оС. Выделившиеся кристаллы сульфаниловой кислоты отфильтровывают (с отсасы- ванием) и отжимают. Напишите уравнение реакции. 93 И. Образование изонитрила (характерна для первичных аминов). Опыт сле- дует проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу. Помещают в пробирку 1 каплю анилина, 2-3 капли концентрированного раствора щелочи, 2 капли хлороформа и 0.5-1 мл спирта и медленно нагревают смесь до начала кипения. Появляется характерный, очень неприятный запах изонитрила. После окончания опыта пробирку необходимо погрузить в постав- ленную в тот же вытяжной шкаф ванну с разбавленной серной или соляной кислотой для разложения изонитрила. К. Получение и анилинформальдегидной смолы. Анилин по ряду свойств напоминает фенол (бромирование, нитрование и другие). Подобно фенолу он дает высокомолекулярные смолы с формальдегидом. В зависимости от соот- ношения исходных веществ и условию реакции анилинформальдегидные смолы имеют различное строение. В небольшой стакан наливают 10 мл формалина (40%) и такой же объем за- ранее приготовленного насыщенного раствора хлористоводородного анилина в воде. В середину стакана тотчас же ставят стеклянную палочку. Образуется густая смола. Палочка прочно удерживается в вертикальном положении. За палочку можно поднять стакан с его содержимым. Продукт можно извлечь из стакана и разломать на кусочки. Напишите уравнение реакции. Лабораторная работа № 16. Получение и свойства альдегидов и кетонов Оборудование: стаканы, штативы, капиллярные воронки, лед, водяная баня, часовые стекла, воронки с вкладышами, фарфоровые чашки, колбы, газоотводные трубки, медная проволочка, синяя лакмусовая бумажка, микроскоп. Реактивы: карбонат натрия (безводный крист), бром в четыреххлористом углеро- де, сульфат натрия (10%, свежеприготовленный), бихромат калия (крист), карбид кальция, гидроксид натрия (раствор), сульфат меди (раствор), аммиак (конц, раст- вор), нитрат серебра (раствор), иод (спиртовой раствор); кислоты: серная (конц, разб, 0.1-0.2 н), соляная (разб); солянокислый гидроксиламин (крист), фенолфталеин, ацетон, формалин, ацетат кальция (безводный крист), этиловый спирт. Опыт 1. Образование ацетальдегида при окислении спирта В пробирку с отводной трубкой всыпают 0.5 г бихромата калия, а затем при- ливают 2 мл разбавленной серной кислоты и 2 мл спирта и смесь встряхивают. Наблюдается разогревание и изменение окраски смеси. Закрепляют пробирку наклонно в лапке штатива и присоединяют отводную трубку, конец которой погружают почти до дна другой пробирки-приемника, содержащей 2 мл холодной воды. Приемник помещают в стаканчик с холодной водой (рис. 11). Осторожно нагревают реакционную смесь пламенем, регулируя равномерное кипение смеси, избегая переброса. В течение 2-3 мин объем жид- кости в приемнике увеличивается почти вдвое, после чего прекращают нагре- вание и разбирают прибор. Отгон в приемнике имеет резкий запах ацеталь- дегида. Раствор используют для последующих опытов. 94 Опыт 3. Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди К 1 мл исследуемого альдегида (формальдегид, формальдегид, полученный в предыдущем опыте) добавляют 0.5 мл разбавленного раствора щёлочи и затем по каплям сульфата меди до образования осадка. Полученную смесь нагревают до начала кипения, при этом осадок изменяет свою окраску. Опыт 4. Восстановление альдегидами соединений серебра Предварительно готовят аммиачный раствор окиси серебра, добавляя к 4-5 мл раствора нитрата серебра разбавленный водный раствор аммиака по каплям до растворения первоначально образующегося осадка. Раствор альдегида наливают (по 1 мл) в две пробирки и добавляют в каждую по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора окиси серебра. В одну из пробирок добавляют еще 2-3 капли разбавленного раствора щелочи. Встряхнув пробирки, ставят их в штатив. Отмечают, в какой пробирке изменение наблюда- ется раньше. Если серебро не выделяется, то нагревают пробирки с жидкостью несколько минут на водяной бане до 50-60оС. Чтобы получить осадок серебра в виде зеркального слоя на стенках про- бирки, перед проведением опыта следует тщательно вымыть пробирку горячим раствором щелочи и затем ополоснуть дистиллированной водой. По окончании работы с аммиачным раствором окиси серебра необходимо сразу же вымыть посуду, находившуюся в работе, а образовавшиеся осадки и налеты на её стенках растворить в разбавленной азотной кислоте. Опыт 5. Полимеризация формальдегида А. Взвешивают часовое стекло, помещают на него 3 мл формалина и выпа- ривают досуха на кипящей водяной бане в вытяжном шкафу. Сняв и вытерев снизу стекло с сухим остатком, дают ему остыть и снова взвешивают. Напи- шите уравнение реакции. Б. В пробирку вносят 3 мл формалина, затем при охлаждении в воде и встряхивании добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты. Выделяется белый осадок. Через 20-30 мин приливают 5 мл воды, отсасывают продукт на воронке с вкладышем, промывают несколькими каплями воды, отжимают, сушат на бумаге и взвешивают. Напишите уравнение реакции. В. Сравнивают растворимость в воде полимеров, полученных в опытах А и Б (по отдельности) при комнатной температуре и при нагревании. Г. Небольшие кусочки того и другого полимера нагревают пламенем горелки в сухих пробирках. Наблюдают возгон на стенках, после чего осторожно нюхают содержимое пробирок. Опыт 6. Конденсация ацетальдегида в щелочной среде К 1-2 мл раствора ацетальдегида добавляют половинный объем разбавлен- ного раствора щелочи и смесь медленно нагревают до начала кипения. Жид- кость постепенно приобретает резкий запах, желтеет и буреет, а на дне про- бирки выделяется полужидкая «альдегидная смола». Напишите уравнение реакции. 95 Опыт 7. Получение уротропина В тарированную фарфоровую чашку помещают 5-7 мл формалина и взве- шивают (с точностью до 0.1 г). При помешивании добавляют к нему конц. раствор аммиака до появления ясного неисчезающего запаха аммиака. Затем чашку со слегка разогревшейся смесью устанавливают на сетку и выпаривают при помешивании палочкой до небольшого объема, а под конец – досуха на водяной бане. Чашку с сухим остатком взвешивают. Сухой кристаллический остаток – уротропин получается с практически тео- ретическим выходом (считая на формальдегид). По массе полученного урот- ропина рассчитывают содержание формальдегида в исходном формалине. Опыт 8. Образование ацетона В пробирку помещают 4-5 г сухого ацетата кальция, присоединяют отводную трубку и укрепляют пробирку в лапке штатива почти горизонтально, так чтобы дно пробирки было несколько выше, чем её отверстие. Легким постукиванием достигают образование канала над слоем соли в пробирке. Отводную трубку погружают почти до дна в пробирку-приемник с 2 мл холодной воды, помещен- ную в стаканчик с водой (рис. 11). Пробирку с ацетатом кальция нагревают пламенем сначала осторожно, затем сильнее и, наконец, до красного каления; соль при этом частично обугливается и чернеет. Летучие продукты разложения соли переходят в приемник и перво- начальный объем жидкости в нем через 5-7 мин увеличивается вдвое, после чего прекращают нагревание и сразу же разбирают прибор. Отгон имеет резкий запах, желтую окраску и дает характерную для ацетона иодоформную реакцию. Если отгон мутный (от частичек смолистых примесей), его фильтруют через маленький складчатый фильтр, предварительно смочен- ный водой. После полного остывания реакционной пробирки добавляют к её содержи- мому 2-3 мл разбавленной соляной кислоты. Наблюдается обильное выделение двуокиси углерода. При подкислении исходного ацетата кальция газ не выде- ляется. Напишите уравнение реакции. Опыт 9. Получение оксима ацетона В широкую пробирку наливают 7 мл воды и растворяют в ней 2 г соляно- кислого гидроксиламина и 1.5 г безводной соды, при этом выделяется много двуокиси углерода. Полученный раствор хорошо охлаждают (лучше в ледяной воде) и при встряхивании добавляют к нему 1.5 мл ацетона. Наблюдается разог- ревание смеси и снова обильное выделение пузырьков двуокиси углерода; одно- временно из раствора выпадают легкие белые кристаллы оксима ацетона, имею- щие слабый своеобразный запах. Смесь охлаждают еще несколько минут, после чего отсасывают и отжимают кристаллы в маленькой воронке с вкладышем, промывают их 2-3 каплями холодного спирта и сушат между листами фильт- ровальной бумаги. 96 Опыт 10. Бромирование ацетона Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. В сухую пробирку помещают 0.5 мл раствора брома в четырёххлористом углероде и добавляют каплю аце- тона. Ярко окрашенная бромом жидкость при осторожном подогревании вне- запно обесцвечивается и выделяется бромистый водород, легко обнаруживае- мый обычным путем. Полученной бесцветной жидкостью смачивают полоску фильтровальной бу- маги и дают растворителю почти полностью испариться; обнаруживается характерный запах образовавшегося бромацетона и его слезоточивое действие (лакриматор). Остатки бромацетона в применявшейся посуде уничтожают раст- вором щелочи. Опыт 11. Взаимодействие ацетона с бисульфитом натрия В пробирку наливают 3 мл насыщенного раствора гидросульфита натрия и при энергичном встряхивании добавляют 1 мл ацетона. Смесь разогревается. При охлаждении её в ледяной воде выпадает кристаллический осадок. Если осадок сразу не появляется, то вызывают кристаллизацию потиранием палочкой стенки пробирки. Переносят немного кристаллов гидросульфитного соединения ацетона на предметное стекло и рассматривают их форму под микроскопом. Часть полученного вещества обрабатывают в пробирке соляной кислотой при слабом нагревании и отмечают запах выделяющегося газа. Другую часть нагревают с 1 мл раствора щелочи; отмечают запах выделяющихся паров и испытывают их горючесть. Опыт 12. Взаимодействие ацетона с сульфитом натрия К 1 мл раствора сульфита натрия (5-10% водный раствор) добавляют каплю раствора фенолфталеина; если появляется розовая окраска, то её уничтожают, осторожно добавляя несколько капель (без избытка) разбавленной серной кислоты (0.1-0.2 н. раствор). В другую пробирку помещают 1 мл воды и каплю раствора фенолфталеина. Затем вносят в обе пробирки по 1-2 капли ацетона. Интенсивное покраснение жидкости, т.е. появление гидроксильных ионов, наблюдается лишь в смеси, со- держащей сульфит натрия. Напишите уравнение реакции. Опыт 13. Образование иодоформа из альдегидов и кетонов К 1-2 мл разбавленного водного раствора исследуемого вещества (ацетон, ацетальдегид, формальдегид) добавляют 1 мл раствора йода и затем несколько капель раствора щелочи до исчезновения окраски. В некоторых растворах не- медленно и без нагревания образуется желтый осадок йодоформа с характер- ным запахом. Лабораторная работа № 17. Получение, физические и химические свойства карбоновых кислот Оборудование: конго красная бумажка, лед или снег с солью, стеклянные палочки, газоотводные трубки, штатив для широких пробирок, стаканы, водяная баня, ста- каны, колбы на 100 мл, обратный воздушный холодильник, фильтровальная бумага, лучинка, бюретки, медная проволочка. 97 Реактивы: гидроксид натрия (разб, 25%, 0,1н), карбонат натрия (10%), цинк (ку- сочки), хлорид железа (III), перманганат калия (раствор), известковая (баритовая) вода, индикаторы: лакмус (раствор), метилоранж, фенолфталеин; кислоты: уксус- ная (конц), серная (конц, разб), азотная (конц) соляная-серная-уксусная (одинаковой концентрации), фумаровая (крист), винная (крист), хлоруксусная, стеариновая (крист), олеиновая, трихлоруксусная, щавелевая, янтарная (крист), молочная (конц), муравьиная (конц); эфир, сыворотка от простокваши, фенол (крист, водный), гли- церин (5-10% водный). Опыт 1. Физические свойства карбоновых кислот А. Определите агрегатное состояние и запах всех имеющихся в наличии карбоновых кислот. Данные занесите в таблицу по мере усложнения углерод- ного скелета. Кислота Формула Агрегатное Запах Растворим Константа состояние в воде ионизации Б. Кристаллизация. Муравьиная и уксусная кислоты очень гигроскопичны. Будучи безводными они кристаллизуются, например уксусная при +16.7оС, поэтому чистая уксусная кислота носит название ледяной. В пробирку нали- вают несколько миллилитров уксусной кислоты (по возможности безводной) и помещают пробирку в ледяную воду. Вскоре при встряхивании наблюдают об- разование крупных блестящих кристаллов кислоты, напоминающих замерзшую воду. Если кислота не безводна, то она может не закристаллизоваться, в таком случае лучше пользоваться охладительной смесью снега с поваренной солью. Вымораживанием кислоты из водного раствора легко получить чистую ледя- ную уксусную кислоту. В. Растворимость в воде. Несколько капелек или кристалликов (0.05-0.1 г) каждой из исследуемых кислот взбалтывают с 1-2мл воды в пробирке; если кислота не растворяется при обычной температуре, смесь нагревают. Охладив нагретые смеси, отмечают, выделяются ли снова кристаллы кислоты, раство- рившейся при нагревании. (Полученные водные растворы кислот используют для следующих опытов). Пробы, содержащие осадок малорастворимой кисло- ты, взбалтывают, затем часть суспензии отливают в другие пробирки и при- бавляют по 2-3 капли разбавленного раствора щелочи; при встряхивании крис- таллы кислоты растворяются, образуя соответствующие соли. Растворимость кислот укажите в таблице (предыдущий опыт). Сделайте вывод о растворимости кислот в зависимости от строения (количества атомов углерода и наличия других функциональных групп). Для солей кислот запишите уравнения реакций. 98 Г. Степень ионизации. Испытывают действие на бумажку конго водных растворов различных кислот примерно одинаковой концентрации (полученных в предыдущем опыте). Для этого проводят по сухой бумажке черту стеклянной палочкой смоченной соответствующим раствором; получаются полоски различ- ного цвета и разной интенсивности окраски. Для сравнения испытывают таким же образом воду, растворы глицерина и фенола и серной кислоты (разб). При действии слабых кислот бумажка конго окрашивается в коричнево-черный, а при действии самых сильных – в устойчивый синий цвет. Исследуемые кис- лоты расположите в ряд по возрастающей степени кислотности. Чем можно объяснить такое расположение? В таблицу вносят анные констант ионизации К1. Получение карбоновых кислот Опыт 2. Получение муравьиной кислоты из щавелевой кислоты В широкую пробирку с пробкой, в которую вставлена изогнутая стеклянная трубка (длина отогнутого конца 12-15 см.), помещают 5 г щавелевой кислоты и 5 мл глицерина. Закрепив пробирку наклонно в лапке штатива, осторожно наг- ревают смесь; щавелевая кислота растворяется, затем начинается обильное вы- деление газа. Когда в отводной трубке появятся первые капли перегоняющейся жидкости, приостанавливают нагревание и вводят в пробирку еще два грамма щавелевой кислоты. Снова присоединяют отводную трубку и погружают её конец (почти до дна) в пробирку - приемник с 1-2 мл воды, охлаждаемую в стакане с водой (рис. 11). Продолжают нагревать смесь, следя, чтобы её не перебрасывало, и собирают в приемнике отгоняющуюся муравьиную кислоту. Нагревание ведут до тех пор, пока смесь глицерина и щавелевой кислоты не почернеет, после чего разбирают прибор. Собранный в приемнике раствор муравьиной кислоты (3-4 мл) используют для опыта 7б. Напишите уравнение реакции. Опыт 3. Получение феноксиуксусной кислоты В колбе на 100 мл, снабженной обратным воздушным холодильником, смешивают 1.5 г фенола, 15мл 25% раствора гидроксида натрия и 3.6 г хлор- уксусной кислоты (осторожно вызывает ожог!) и нагревают на кипящей во- дяной бане 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, подкисляют (9 мл) 10% соля- ной кислотой до рН=3-5 по конго красному и экстрагируют эфиром порциями по 8 мл; эфирной вытяжки в стакане осторожно смешивают с 20 мл 10% раст- вора карбоната натрия, после прекращения выделения углекислого газа встря- хивают смесь в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при размешивании в стакане подкисляют конц. соляной кислотой до рН=3-5 (по конго красному). Выпавшую фенилуксусную кислоту отфильтровывают и промывают водой на фильтре. Сушат на воздухе. Урав- нение реакции запишите, укажите продукты реакции. 99 Химические свойства Опыт 4. Сила кислот В три пробирки помещают кусочки цинка и приливают равные количества соляной, серной и уксусной кислот (одинаковые концентрации). Отмечают в какой из них реакция идет быстрее (с уксусной кислотой раствор подогревают). Уравнение реакции с уксусной кислотой запишите. Опыт 5. Взаимодействие с хлоридом железа (III) При добавлении хлорида железа к растворам некоторых карбоновых кислот (в частности уксусной) образуется окрашенный коллоидный раствор или оса- док основной соли. Последняя образуется в результате гидролиза соответст- вующих солей железа. Наиболее характерна эта реакция для -оксикислот, дающих с хлоридом железа интенсивное ярко-желтое окрашивание в резуль- тате образования комплексных солей железа. (При этом -оксикислота связы- вая железо, разрушает фенолят и фиолетовая окраска раствора переходит в жел- тую). Опыт проводят с разбавленными растворами кислот. К 1-2 мл раствора каждой кислоты (уксусная, щавелевая, кислая сыворотка от простокваши или творога) добавляют по 2-3 капли раствора хлорида железа, содержащего фенол. (Для этого перед опытом прибавляют к раствору хлорида железа несколько ка- пель насыщенного водного раствора фенола до появления фиолетовой ок- раски). В растворах появляется характерное окрашивание. Отметить цвет раст- воров. Пробирку с уксусной кислотой после образования уксуснокислого железа (CH3СОO2)2Fe кипятят, отмечают происходящие изменения. Гидролиз в этом случае проходит в значительной степени, так как соль образована слабым основанием и сравнительно слабой кислотой. Уравнение реакции запишите. Опыт 6. Взаимодействие кислот со щелочами Отвешивают около 0.2 г исследуемой кислоты с точностью не менее чем 0.001 г. Навеску переносят в стаканчик или коническую колбу емкостью 50-100 мл, добавляют 15-30мл воды, 1-2 капли раствора фенолфталеина и полученный раствор титруют раствором щелочи при встряхивании до появления неисчезаю- щей розовой окраски. Находят эквивалент ис- навеска в г х 1000 следуемой кислоты по формуле: Э=число мл 1н щелочи Для проверки повторяют титрование с новой навеской кислоты. Опыт 7. Различие в окисляемости органических кислот А. Готовят водные растворы исследуемых органических кислот, смешивая 0.05 – 0.1 г кислоты и 1-2 мл воды (если кислота не растворяется, при н.у. смесь нагревают). К каждому из полученных растворов добавляют по 1мл разбав- ленной серной кислоты и раствор перманганата калия по каплям. Различие в ходе окисления отчетливо обнаруживается по изменению окраски раствора сразу же или при стоянии в течение нескольких мин. Одноосновные предельные кислоты нормального строения, за исключением муравьиной кислоты, устойчивы по отношению к окислителям. Недостаточно 100
Яндекс цитирования