Единое окно доступа к образовательным ресурсам

Органическая химия: Учебно-методическое пособие

Голосов: 5

Учебно-методическое пособие по органической химии подготовлено на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета. Рекомендуется для студентов 3 и 4 курсов дневного и вечернего отделении химического факультета специальности 020101 (011000) - "Химия".

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
                                       61

                                    Кофеин

                                        O     CH3
                            H3C               N
                                   N

                               O        N     N
                                        CH3

        К тонко измельченному чаю (25 г) приливают взвесь окиси магния
(12 г в 250 мл воды) и кипятят 10-15 мин. Реакционную смесь охлаждают,
дают отстояться. Раствор декантируют через ватный тампон. Кипячение
осадка повторяют еще 2 раза с новыми порциями воды по 75 мл.
Объединенные водные вытяжки подкисляют 13 мл разбавленной серной
кислоты (до кислой реакции по конго или универсальному индикатору) и
концентрируют в выпарительной чашке до 1/3 объема. Горячий раствор
фильтруют через складчатый фильтр, охлаждают и экстрагируют (5 раз по
15 мл) хлороформом. Объединенные хлороформные вытяжки промывают
сначала 10-15 мл разбавленного раствора щелочи, а затем таким же
количеством холодной воды. Растворитель отгоняют на водной бане. В
остатке получают сырой кофеин, который перекристаллизовывают из 4-5
мл горячей воды. Определяют массовую долю выделенного и очищенного
кофеина в чае. т. пл. 234 °С.


                             Щавелевая кислота

          C12H22O11 + 9O2               6 HOOC-COOH + 5H2O

        Работу проводят в вытяжном шкафу!
      В конической колбе нагревают 5 г растёртого в порошок сахара с 29
мл концентрированной азотной кислоты. Как только начнётся выделение
бурых паров оксидов азота, нагревание прекращают. Реакция окисления
самопроизвольно протекает ещё некоторое время.
      Затем, когда выделение бурых паров заканчивается, жидкость
выливают в фарфоровую чашку и выпаривают на водяной бане до объёма
10 - 15 мл. При охлаждении из раствора выкристаллизовывается щавелевая
кислота. Её отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды.
      Выход 2 г, т. пл. 189,5°С с разл., т. пл. кристаллогидрата 101,5°С.


                                    62

                                Сахарная кислота


  O       H            O       OH
      C                    C                   COOK             COOK
 H C OH               H C OH                H C OH           H C OH
              HNO3   HO C H         K2CO3
HO C H                                      HO C H         HO C H
 H C OH               H C OH                H C OH           H C OH
 H C OH               H C OH                H C OH           H C OH
 H C OH                    C                   COOK             COOH
                       O       OH
      H




       Работу проводят в вытяжном шкафу!
       В фарфоровой чашке смешивают 5,4 г глюкозы с 32 мл 25%
азотной кислоты и нагревают раствор на слабокипящей водяной бане,
непрерывно перемешивая жидкость стеклянной палочкой. Нагревание
ведут до тех пор, пока не перестанут выделяться окислы азота, а жидкость,
упаренная до консистенции сиропа, не начнет окрашиваться в желтый
цвет. Полученную сиропообразную массу растворяют в небольшом
количестве воды (8 – 10 мл) и, нагревая на водяной бане, постепенно
нейтрализуют (до щелочной реакции по лакмусу) растертым в порошок
углекислым калием. Полученную таким образом хорошо растворимую
двукалиевую соль сахарной кислоты переводят в кислую соль при помощи
уксусной кислоты. Для этого к охлажденному раствору при помешивании
прибавляют по каплям ледяную уксусную кислоту до тех пор, пока
раствор не начнет слабо пахнуть уксусной кислотой.
       Смесь оставляют стоять на ночь, а на следующий день
отфильтровывают на воронке Бюхнера выпавшие кристаллы кислой
калиевой соли сахарной кислоты. Кристаллы промывают несколькими
каплями ледяной воды и перекристаллизовывают их из возможно малого
количества горячей воды, предварительно прокипятив раствор с
активированным углем и отфильтровав его на воронке Бюхнера. Из
фильтрата по мере охлаждения выпадают чистые кристаллы кислого
сахарнокислого калия. Их отсасывают и сушат между листами
фильтровальной бумаги.
       Выход около 1 г.


                                   63

                      ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990г. – 750 с.
2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.:
   Высшая школа, 1978. – 628 с.
3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994г. - кн.1,2.
4. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2002г. – 672 с.
5. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: МГУ,
   ч.1-4, 1964, 1969.

                ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974г., - 1185с.
2. Терней А. Современная органическая химия. т.1,2. М.: Мир, 1981.
3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, кн.1,2.
   М.: Химия, 1974.
4. Органикум. Практикум по органической химии. ч.1,2. М.: Мир, 1979.
5. Агрономов А.Б. Шабаров Ю.С. Лабораторные работы по органической
   химии. М.: Госхимиэдат, 1971. – 230 с.

                            Учебное издание

                    ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

                  Учебно-методическое пособие для вузов

Составители:   Коптева Наталия Ивановна,
               Моисеева Людмила Викторовна,
               Медведева Светлана Михайловна,
               Шихалиев Хидмет Сафарович

Редактор:      Воронина А.П.



    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика