Единое окно доступа к образовательным ресурсам

Органическая химия: Учебно-методическое пособие

Голосов: 5

Учебно-методическое пособие по органической химии подготовлено на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета. Рекомендуется для студентов 3 и 4 курсов дневного и вечернего отделении химического факультета специальности 020101 (011000) - "Химия".

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
    ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ




         ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ




     Учебно-методическое пособие для вузов




                    Воронеж 2007


   Утверждено Научно–методическим советом химического факультета
ВГУ, протокол № 1 от 04 сентября 2006 г.




             Составители: Н.И. Коптева,
                          Л.В. Моисеева,
                          С.М. Медведева,
                          Х.С. Шихалиев




    Учебно-методическое пособие подготовлено на кафедре органической
химии химического факультета Воронежского государственного
университета.
Рекомендуется для студентов 3 и 4 курсов дневного и вечернего отделений
химического факультета.



    Для специальности: 020101 (011000) – Химия


                                   3

     ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ
                 ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

       Основные правила работы в лаборатории органического синтеза.
Меры предосторожности при работе с органическими веществами. Работа
с ядовитыми веществами, первая помощь при отравлении, при попадании
на кожу. Правила работы с кислотами, щелочами, металлическим натрием,
галогенами. Техника безопасности при работе с органическими
растворителями. Ликвидация пожаров в лаборатории, средства тушения
пожаров.    Первая   помощь     при    термических    ожогах.   Меры
предосторожности при работе с вакуумными установками.

                  ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОЙ РАБОТЫ

1.    Работы проводятся только с разрешения преподавателя и в его
      присутствии, запрещается присутствие посторонних в лаборатории.
2.    Cтудент должен иметь хлопчато-бумажный халат.
3.    Запрещается хранить в лаборатории верхнюю одежду.
4.    На рабочем месте не должно быть лишней посуды и реактивов.
5.    Запрещается оставлять без присмотра зажженные горелки.
6.    Запрещается бросать в раковину бумагу, песок и другие твердые
      остатки.
7.    По окончании работы необходимо выключить газ, закрыть
      водопроводный кран, охладить установку, разобрать ее, помыть
      посуду, убрать рабочее место. Качество уборки рабочих мест
      проверяет дежурный по группе, который уходит из лаборатории
      последним с разрешения лаборанта.

                         РАБОТА С ПОСУДОЙ

1.    Перед использованием стеклянной посуды её осматривают на
      наличие трещин.
2.    При нагревании высококипящих жидкостей пользуются только
      круглодонными колбами, заполненными не более чем на 2/3 объёма.
3.    Стеклянную посуду нагревают на асбестовой сетке; пламя горелки не
      должно выбиваться из-под сетки.
4.    Стеклянную посуду закрепляют только в обрезиненные лапки.
5.    Посуду, в которой находились концентрированные кислоты или
      щёлочи, моют немедленно.
6.    Вставляя стеклянную трубку в пробку, нужно держать её близко к
      вставляемому концу и слегка ввинчивать, предварительно смазав
      глицерином.
7.    Пробка должна входить в отверстие на 1/3-1/2 своей высоты.


                                  4

                 РАБОТА С ХИМИЧЕСКИМИ РЕАКТИВАМИ

1.  На всех склянках с реактивами должны быть этикетки.
    Промежуточные продукты хранят в лабораторном шкафу в закрытой
    посуде с чёткой надписью.
2. При взвешивании сухих реактивов на чашу весов обязательно кладут
    бумагу. Просыпавшееся на стол вещество нельзя высыпать в банку,
    где оно хранилось.
3. При смешивании жидкостей жидкость с большей плотностью
    (концентрированные кислоты) приливают при перемешивании к
    жидкости с меньшей плотностью (вода).
4. Твёрдые щёлочи растворяют в воде небольшими порциями при
    перемешивании в термостойкой посуде.
5. Разлитые кислоты и щёлочи засыпают песком, нейтрализуют, после
    чего проводят уборку.
6. Огнеопасные жидкости нагревают только на банях в колбах с
    обратным водяным холодильником.
7. Приборы всегда должны иметь сообщение с атмосферой.
8. Запрещается вносить пористые вещества (в том числе кипелки) в
    нагретые жидкости и перегонять жидкости досуха.
9. Опыты с токсичными веществами проводят в вытяжном шкафу.
10. Нюхать вещества нужно, направляя к себе пары движением руки.
11. Остатки       реактивов сливают в специальную посуду с
    соответствующей этикеткой, находящуюся в вытяжном шкафу.

        ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

1. При мелких порезах стеклом – извлечь осколки из раны, смазать её
   раствором c массовой долей йода 3 % , перевязать. При глубоких
   порезах – наложить жгут, туго перевязать, обратиться к врачу.
2. При лёгких термических ожогах смочить ожог спиртом, смазать
   сульфидиновой эмульсией. При сильном ожоге – покрыть рану
   стерильной повязкой, обратиться к врачу.
3. При ожогах кислотой ожог хорошо промыть водой, затем раствором c
   массовой долей бикарбоната натрия 3%.
4. При ожогах щёлочью – ожог промыть водой, затем раствором c
   массовой долей уксусной кислоты 1 %.
5. При попадании кислоты или щёлочи в глаз – промыть водой, затем
   раствором борной кислоты c массовой долей 2 %, если в глаз попала
   щёлочь, или раствором соды c массовой долей 3 %, если в глаз попала
   кислота; затем закапать одну каплю касторового масла и отправить к
   врачу.


                                  5

                ТЕХНИКА ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

      Методы работы с органическими веществами. Нагревание,
охлаждение, растворение, фильтрование высушивание. Посуда и
оборудование.
      Основные стадии органического синтеза. Проведение реакции.
Приборы. Методы выделения и очистки органических продуктов.
Перегонка при атмосферном давлении, с водяным паром, в вакууме.
Дробная     перегонка.   Ректификация.      Приборы.   Экстракция.
Перекристаллизация. Сублимация. Методы сушки твердых, жидких,
газообразных веществ.
      Идентификация     органических     соединений.  Определение
важнейших констант органических соединений: температуры плавления,
кипения, плотности, Использование тонкослойной хроматографии для
идентификации и определения степени чистоты вещества.


         ОСНОВНАЯ ЛАБОРАТОРНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА




            1        2       3         4       5         6

                               Рис. 1.   Колбы
          1,2- круглодонные; 3,4- плоскодонные; 5-Вюрца; 6- Бунзена




                         1         2       3         4

                              Рис. 2.Воронки
       1 - обычные; 2,3-делительные (капельные); 4 - воронка Бюхнера


                              6




      1          2            3          4


                     Рис. 3. Холодильники
1 - воздушный; 2 – 4 - водяные: Либиха ( 2 ), шариковый ( 3 ),
                  змеевиковый ( 4 )




           1              2          3         4        5

                       Рис. 4. Насадки
    1 - алонж; 2 - водоотделитель; 3, 4- дефлегматоры;
                  5- хлоркальциевая трубка


                                  7

            ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ
                       ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

                  РАЗДЕЛЕНИЕ РЕАКЦИОННЫХ СМЕСЕЙ
       Способы разделения реакционных смесей должны соответствовать
физико–химическим и химическим свойствам ожидаемых продуктов
реакции. При этом следует принимать во внимание следующие факторы:
летучесть (при выпаривании растворителя); полярность (при экстракции из
водной фазы); устойчивость по отношению к воде, кислотам, основаниям,
если по окончании реакции добавляются эти вещества; устойчивость к
воздействию тепла, кислорода воздуха, света.
            I. Разбавление реакционной массы водой или льдом
       Разбавление    реакционной      массы    проводят    выливанием
реакционной массы при перемешивании в воду или на лед с последующим
фильтрованием или экстракцией продукта реакции.
                              II. Фильтрование
       Фильтрование проводят через складчатый фильтр с целью очистки
от твердых примесей, если целевой продукт остается в растворе (далее
осуществляют отгонку растворителя).
       Более эффективным является фильтрование под вакуумом (как
правило, вакуумом водоструйного – насоса). Этот способ применяют как
для очистки раствора от примесей, так и для выделения твердого целевого
продукта. Кристаллы отделяют от маточного раствора с помощью воронки
Бюхнера и присоединённой к насосу колбы Бунзена. Фильтр должен
закрывать все отверстия дна воронки и не прилегать к её стенкам. Перед
фильтрованием фильтр смачивают растворителем, включают насос, чтобы
фильтр придавило к воронке, а затем начинают фильтрование. Когда капли
маточного раствора перестанут появляться на конце воронки Бюхнера,
кристаллы промывают 5 см3 растворителя, предварительно отсоединив
колбу Бунзена от насоса, а затем снова подключают к насосу и отжимают
осадок стеклянной пробкой.


                                         к водоструйному насосу




Рис. 5. Схема прибора для фильтрования при уменьшенном давлении:
          1 — воронка Бюхнера; 2 — осадок; 3 — бумажный фильтр;
         4 — колба Бунзена; 5 — фильтрат; 6 — склянка Вульфа


                                  8

       При фильтровании в присутствии сильных щелочей, кислот и
окислителей, которые разрушают обычную фильтровальную бумагу,
применяют пористые стеклянные фильтры Шотта с различным
диаметром пор.
                           III. Перегонка
     1. Простая перегонка. Применяют если разность температур
кипения компонентов составляет более 60 0С, или необходимо отогнать
растворитель из реакционной массы.




                   Рис. 6. Прибор для простой перегонки:
        1 – колба Вюрца; 2 – термометр; 3 – нисходящий холодильник;
                       4 – аллонж; 5 – приемная колба.
     2 Фракционная (дробная) перегонка. Если температуры кипения
компонентов достаточно близки, то необходимо использование
дефлегматоров. Для веществ с высокими температурами кипения при
нормальном давлении фракционную перегонку следует проводить в
вакууме водоструйного или масляного насоса.




                 Рис. 7. Прибор для фракционной перегонки:
           1 – перегонная колба; 2 – дефлегматор; 3 – термометр;
               4 – холодильник; 5 – аллонж; 6 – приемная колба.


                                   9

     3. Перегонка при пониженном давлении (вакуумная перегонка)
применяется для некоторых органических веществ, которые нельзя
перегонять при атмосферном давлении, так как они частично или
полностью разлагаются при температуре кипения. Перегонка при
пониженном давлении понижает температуру кипения жидкости. При
работе под вакуумом следует соблюдать ряд правил техники безопасности.
Колбу Кляйзена заполняют после того, как прибор проверен на
герметичность. Нагревание жидкости начинают после достижения
необходимого вакуума. Перегонку проводят в защитных очках. Во
избежание взрыва нельзя перегонять вещество досуха. После окончания
перегонки систему следует охладить, а затем медленно впустить воздух.




            Рис. 8. Прибор для перегонки при пониженном давлении:
       1 – колба Кляйзена; 2 – капилляр, соединенная с резиновым шлангом
         с зажимом; 3 – термометр; 4 – холодильник; 5 – аллонж (паук);
       6 – приемные колбы; 7 – предохранительная склянка; 8- манометр.
      4 Перегонка с водяным паром применяется для выделения
высококипящих веществ, несмешивающихся и невзаимодействующих с
водой, осуществляется посредством пропускания водяного пара через
смесь. Преимущество метода - возможность перегонки соединений при
температуре около 100 0С, что гораздо ниже их температур кипения.




               Рис. 9. Прибор для перегонки с водяным паром:
        1 – парообразователь; 2 – тройник с зажимом; 3 – перегонная
        колба; 4 – холодильник; 5 – аллонж; 6 – приемная колба.


                                  10

                             IV. Кристаллизация
      Кристаллизацию осуществляют из пересыщенных растворов
следующими методами:
      а) медленное охлаждение насыщенного и профильтрованного
горячего раствора до комнатной температуры и ниже (холодильник);
      б) медленное добавление по каплям второго растворителя, в котором
кристаллизуемое вещество плохо растворяется, к насыщенному при
комнатной температуре раствору данного вещества. Добавление ведут до
появления устойчивого помутнения, при этом не должно образовываться
две фазы. Затем раствор охлаждают.
      Для инициирования кристаллизации используют следующие
приемы: внесение затравочного кристалла в раствор, трением стеклянной
палочкой, погруженной в раствор, о стенку сосуда, переохлаждение с
последующим медленным нагреванием при трении стеклянной палочкой
по стенке сосуда.
      Температура эффективного образования центров кристаллизации
должна быть примерно на 100 0С ниже, а температура максимального
роста кристаллов – на 50 0С ниже температуры плавления. Очень сильное
охлаждение в большинстве случаев не приводит к кристаллизации чистого
вещества.
      Температура приготовления насыщенного раствора должна быть
примерно на 30 0С выше температуры плавления кристаллизующегося
вещества; в противном случае вещество выпадает в виде масла.
      При кристаллизации неописанных в литературе веществ следует
проверить несколько растворителей.
      Фильтрование продукта после кристаллизации лучше всего
проводить под вакуумом.
                               V. Экстракция
      Экстракция применяется для извлечения из водной фазы продуктов
реакции с помощью растворителя, не смешивающегося с водой. Выбор
последнего определяется полярностью экстрагируемого соединения.
Разделение органической и водной фазы проводят с помощью
делительных воронок с учетом плотностей экстрагента и водного раствора.
Ни одну из полученных фаз не выбрасывают, пока продукт не будет
выделен с ожидаемым выходом. Для выделения полярных веществ водную
фазу перед экстракцией необходимо насыщать хлоридом натрия.
      Наиболее целесообразно проведение экстракции в несколько
приемов небольшими порциями экстрагента. Объединенные вытяжки
промывают водой или предварительно, если необходимо, раствором
кислоты или основания (чаще всего карбоната или гидрокарбоната натрия)
для удаления примесей оснований или кислот, соответственно. После
этого экстракт сушат над подходящим осушителем: безводные сульфаты



    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика