Упражнения и задачи по органической химии: Учебное пособие

Голосов: 1

Учебное пособие "Упражнения и задачи по органической химии" составлено в соответствии с программой дисциплины "Химия" для подготовки бакалавров по направлениям 020100 "Химия" и 240100 "Химическая технология". Упражнения и задачи пособия включают следующие темы: углеводороды, металлоорганические, кислород-, сера- и азотсодержащие соединения, углеводы, гетероциклы и др., а также идентификацию соединений с помощью физико-химических методов анализа. Каждый раздел содержит упражнения по номенклатуре, изомерии, строению, синтезу и свойствам органических соединений. Включены задачи на знание механизмов основных реакций органической химии (радикальные, ионные и перициклические процессы) и оценку реакционной способности органических соединений. В конце каждого раздела приведены примеры решения некоторых задач. Пособие составлено на основе материалов известных учебных пособий и содержит 619 задачи и упражнения. Большинство задач составлено самими авторами. Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов на практических занятиях и может быть использовано для текущего контроля знаний студентов химических специальностей.

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
       115.Напишите структурные формулы следующих соединений:
   1) п-ксилол;                               7) аллилбензол;
   2) кумол;                                  8) п-метилстирол;
   3) п-диизопропилбензол;                    9) 1,2,3-триметилбензол;
   4) пропенилбензол;                         10) п-нитроэтилбензол;
   5) втор-бутилбензол;                       11) о-толуолсульфокислота;
   6) стирол;                                 12) бензолсульфохлорид.
   116.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов бензольного
ряда, имеющих состав 1) С8Н10; 2) С9Н12. Назовите их.
   117.Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:




                                   21


                                     Получение
   118. Какие углеводороды могут образоваться при дегидрировании
(ароматизации) следующих соединений:
   1) циклогексан;                                  3) н-гептан;
   2) 1-циклогексилциклогексен-1;                   4) н-октан.
   119. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на
смесь следующих веществ:
   1) иодбензол и бромистый изоамил;
   2) хлористый бензил и иодистый пропил;
   3) бромбензол и бромистый бензил.
   120. С помощью реакции Вюрца-Фиттига получите следующие углеводороды:
   1) п-этилтолуол;                          3) кумол;
   2) изобутилбензол;                        4) 1,3-диэтилбензол.
   121. Получите изобутилбензол из бензилмагнийхлорида.
   122. Какие соединения образуются при нагревании с хлористым алюминием
следующих смесей:
   1) хлористый бутил с толуолом;                   5) пропилен с толуолом;
   2) хлористый бензил с бензолом;                  6) хлороформ с бензолом;
   3) пропиловый спирт с бензолом;                  7) бутен-1 с этилбензолом.
   4) четыреххлористый углерод с бензолом.
   123. Если нагревать ацетон в присутствии концентрированной серной кислоты,
то образуется 1,3,5-триметилбензол (мезитилен). Напишите схему реакции. Какие
углеводороды должны получиться в этих условиях из следующих кетонов:
1) метилэтилкетон; 2) диэтилкетон?
   124. Синтезируйте двумя методами следующие углеводороды: 1) м-ксилол;
2) n-метилизопропилбензол; 3) аллилбензол.

                             Химические свойства
   125. Какие вещества получаются при сульфировании следующих соединений
(ввести только одну сульфогруппу):
   1) п-метиланизол;                 4) м-нитроанизол;
   2) 2,6-диброманизол;              5) 3-бромацетофенон;
   3) п-бромтолуол;                  6) 3-метоксиацетофенон.
   126. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих
реакциях:




                                      22


   127. Какой продукт (или продукты) преимущественно образуется при
электрофильном нитровании следующих соединений:




    128. С помощью каких реакций можно различить: 1) хлористый бензил и
п-хлортолуол; 2) бромбензол и бромциклогексан.
    129. Установите структурную формулу вещества:
    1) С8Н6, если он обесцвечивает бромную воду, образует осадок с аммиачным
раствором окиси серебра, а при окислении дает бензойную кислоту.
    2) C10H14, если при его окислении получается кислота: 1) С6Н5СООН;
2) м-С6Н4(СООН)2. Напишите возможные структуры.
    3) C7H7SО3C1, которое при окислении образует сульфобензойную кислоту, а
при галогенировании – лишь одно моногалогенпроизводное.
    4) С7H8SО3, которое при окислении перманганатом калия образует
сульфобензойную кислоту, а при сплавлении со щелочью – о-крезол.
    5) C7H7NО2, хлорирование которого избытком хлора при нагревании
приводит к образованию соединения C7H4NО2C13, образующего при гидролизе
п-нитробензойную кислоту.


                                     23


    6) С7Н7С1, которое при хлорировании избытком хлора на свету и при
нагревании превращается в соединение С7Н4С14, образующие в результате
гидролиза водным раствором щелочи соль о-хлорбензойной кислоты.
    130. Из бензола получите следующие соединения:
1) 3-хлор-5-нитрофенол;                       11) 3-бром-4-метилацетофенон;
2) 2-бром-2-фенилпропан;                      12) 2,5-дибромнитробензол;
3) п-изопропилбензолсульфокислота;            13) м-этилтолуол;
4) 3-бром-5-нитробензойная кислота;           14) м-дихлорбензол;
5) 2-бром-4-нитробензойная кислота;           15) о-хлорнитробензол;
6) 4-трет-бутил-2-нитротолуол;                16) п-хлорнитробензол.
7) 3-бром-5-нитробензолсульфокислоту;
8) 4-хлор-3-нитробензолсульфокислоту;
9) 2-бром-5-нитробензолсульфокислоту;
10) все изомерные хлорбензолсульфокислоты.
    131. Получите из толуола следующие вещества:
1) 3-бром-4-толуолсульфокислоту;
2) 4-нитро-2-сульфобензойную кислоту;
3) 4-хлор-3-сульфобензойную кислоту;
4) 5-бром-2-толуолсульфокислоту;
5) тозилхлорид.
    132. Из бензолсульфокислоты получите следующие вещества:
1) бензол; 2) фенол; 3) бензолсульфохлорид; 4) бензойную кислоту.
    133. Для дезинфекции используется так называемый «дихлорамин Т»
(п-CH3C6H4S02NC12). Как его получить из толуола?


       5. Полициклические ароматические углеводороды
                            Номенклатура строение
  134.Постройте структурные формулы следующих соединений:
  1) бифенил;                        6) 2,3’-диметилбифенил;
  2) β -метилнафталин;               7) 1,5-диметилнафталин;
  3) α,β-дифенилэтан;                8) 1-метил-6-хлорфенантрен;
  4) трифенилметан;                  9) 2-метилантрацен;
  5) 1,8-динитронафталин             10) о-терфенил.
  135.Назовите следующие соединения:




                                    24


                                  Получение
  136.Предложите синтез следующих веществ:
  1) дифенил из циклогексана;
  2) 1-изопропил-4,7-диметилнафталин;
  3) 2-нафтойная кислота из янтарного ангидрида.
  137.Покажите, как можно получить следующие соединения, исходя из бензола.




                              Химические свойства
   138. Бифенил можно рассматривать как молекулу бензола, содержащую
фенильную группу в качестве заместителя. Напишите резонансные структуры
соответствующего ζ-комплекса, поясните тип ориентирующего влияния фенила в
реакциях SEAr: орто-, пара- или мета-.
   139. Реакции замещения 2-метилнафталина с объемными электрофильными
агентами преимущественно идут в положение 6. Объясните, почему это
положение имеет преимущество перед положением 7.
   140. Осуществите цепочку превращений:


                                    25


                 Примеры решения задач по углеводородам

  Задание 1. Осуществите цепочку превращений:



  Решение:




   Задание 2. Получите из ацетилена о-хлорбензойную кислоту. Напишите
уравнения соответствующих реакций и назовите полученные соединения.
   Решение:




                                   26


              CH2CH3                              CH2CH3            CH2CH3
                                    AlCl3             Cl
                       + Cl2                               +


                                                                    Cl
                       CH2CH3                          COOH
                               Cl           [O]                Cl




           6. Галогенпроизводные углеводородов
                         Номенклатура и строение
141. Постройте структурные формулы следующих соединений:
1) тетрафторэтилен;                    10) бромистый метилен;
2) фторпропан;                         11) трет-хлористый амил;
3) 3-хлор-2,7-диметилоктин-4;          12) хлористый винил;
4) иодоформ;                           13) аллил бромистый;
5) изобутил бромистый;                 14) хлоропрен;
6) хлористый изогексил;                15) пропаргил хлористый;
7) перфторэтилен;                      16) перфтор бутадиен.
8) трифторметилацетилен;
9) хлористый этилиден;
142. Назовите следующие соединения:




Укажите структуры, для которых возможны цис-транс-изомеры.


                                        27


   143. Напишите все изомерные соединения состава С4Н8Вr2. Отметьте
соединения с асимметрическим атомом углерода. Какая структура может иметь
мезо- и рацемическую, трео- и эритро-форму?

                                    Получение
    144. Имеются     следующие     спирты:     1) изобутиловый;    2) аллиловый
СН2=СНСН2ОН; 3) трет-амиловый С2Н5С(СН3)2ОН; 4) н-пропиловый.
    Получите:
1) н-бромистый пропил;                        5) бромистый аллил;
2) бромистый изопропил;                       6) трет-иодистый бутил;
3) 1,2,3-трихлорпропан;                       7) 5-хлор-3,3-диметилгексан.
4) 1,2-дибром-2-метилпропан;
    145. Как получить:
1) 2,2-дихлорбутан из 2,3-дихлорбутана;
2) 2-бром-3-метилбутан из бромистого изоамила;
3) бромистый втор-бутил из бромистого бутила;
4) хлористый изопропил из пропилового спирта;
5) иодистый трет-бутил из изобутилового спирта;
6) 2-хлор-2-метилбутан из 2-метилбутена-1;
7) 3-бром-2-метилпропен-1из изобутилена.
    146. Исходя из ацетилена, получите следующие соединения:
1) хлористый винил;                           5) хлористый этилиден;
2) трихлорэтилен;                             6) пентахлорэтан.
3) СН3-СНВr-СН2-СН3;                          7) СН2Вr-СНВr-СН2-СН3;
4) СН3-СНВr-СНВr-СН3;                         8) С1СН2СН2СН2СН2СС13.
    147. Напишите схему образования иодоформа из ацетона («галоформная
реакция»). Какие из перечисленных ниже соединений будут в аналогичных
условиях (каких?) давать иодоформ:
1) СН3СН2СОСН3;                               4) СН3СН(ОН)СН3;
2) СН3СОСН(СН3)2;                             5) (СН3)2СНСОСН(СН3)2;
3) СН3СН2СОСН2СН3;                            6) СН3СНО.
    148. Получите, исходя из этилового спирта, следующие соединения:
1) бромистый этил;                            3) хлороформ;
2) иодистый этил;                             4) 1,2-дихлорэтан.
    149. Дайте схему реакции теломеризации на основе взаимодействия СС1 4 с
этиленом. Каков ее механизм?
    150. Завершите следующие реакции:




                                      28


                             Химические свойства
   151. Классифицируйте следующие растворители на протонные и апротонные:
муравьиная кислота, ацетон, ацетонитрил, диметилформамид, диоксид серы,
аммиак, триметиламин, этиленгликоль.
   152. Какие из следующих молекул и частиц являются нуклеофилами:




  153. Какой из нуклеофилов более активен в протонном растворителе:


   154. Определите, какой из субстратов в каждой из следующих пар является
более реакционноспособным в реациях SN2:




   155. Расположите следующие соединения в порядке понижающейся
способности к нуклеофильному замещению атома галогена (на примере реакции с
метилатом натрия):
   1) СН3-СНВr-СН2-СН2-СН3;                 3) (СН3)2С=СВr-СН2-СН3;
   2) (СН3)2СН-СН2-СН2Вr;                   4) (СН3)2С=СН-СН2Вr.
   156. Сравните способность к гидролизу следующих галогенпроизводных:
                                    29


   1) 1-бромпентан;                          4) 2-хлорпентен;
   2) 2-хлор-2-метилбутан;                   5) 1-бром-2-метилбутен-2;
   3) 3-хлор-2-метилбутен-2;                 6) 1-хлорпентан.
        Какие изомерные вещества могут при этом образоваться?
   157. Напишите для хлористого изобутила и иодистого пропила реакции со
следующими веществами:
   1) цианистый калий;                       5) водный раствор КОН;
   2) аммиак;                                6) нитрит серебра;
   3) металлический натрий;                  7) метилат натрия;
   4) спиртовый раствор КОН;                 8) ацетат серебра.
   158. Какие вещества должны образоваться при обработке основанием
следующих соединений в условиях, достаточных для отщепления только одной
молекулы галогенводорода: 1) (СН3)2СВrСН2СН2СН2Вr; 2) СНСl2-СНСl2.
   159. Как осуществить следующие превращения (не прибегая к использованию
других органических веществ):
   1) СН2Сl-СН2-СН2Сl         СН3-ССl2-СН3
   2) СН3-СН2-СНВr2          СН3-СВr2-СН3
   3) СН3-СН2-СНВr2         СН3-СНВr-СН3
   4) СН3-СН2-СНВr-СН2Вr          СН3-СН2-СВr2-СН3
   5) СН3-СН2-СВr2-СН3          СН3-СНВr-СНВr-СН3
   160. С помощью каких реакций можно различить изомерные 1,2-дибромэтан и
1,1-дибромэтан?
   161. Напишите структурную формулу вещества С4Н9Вr, если при гидролизе
оно превращается в первичный спирт, а в результате дегидробромирования и
последующего гидробромирования образует третичный бромид.
   162. Какова структурная формула бромида С3Н5Вr, если он не реагирует с
KCN и AgOH, а при действии бромистого водорода образует 2,2-дибромпропан?
   163. Напишите структурную формулу вещества С5Н11Вr, которое при
гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании – триметилэтилен.
   164. Предложите схемы синтеза следующих соединений, исходя из
соответствующего галогенида:
   1) бутил-трет-бутиловый эфир;             4) бензилфениловый эфир;
   2) фенилнеопентиловый эфир;               5) ди-трет-бутиловый эфир;
   3) аллилизопропиловый эфир;               6) метилбутиловый эфир.
   165. Завершите следующие реакции:




                                    30



    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика