Единое окно доступа к образовательным ресурсам

Химия в нашей жизни (продукты органического синтеза и их применение)

Голосов: 0

В монографии описаны практически все важнейшие производства и продукты химической промышленности. Книга предназначена для научных работников, преподавателей, студентов и аспирантов высших учебных заведений. Она полезна руководителям и специалистам химических производств, бизнесменам и менеджерам, организаторам торговли химическими продуктами. Она заинтересует всех, кто применяет в повседневной жизни различные химические продукты: резиновые изделия, красители, парфюмерию, лекарственные препараты и многие другие. Отдельная глава книги посвящена нанохимии и нанотехнологии - перспективным областям научно-технического прогресса.

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
      
УДК 547 
ББК 35.61 
М 82 
 
Москвичев Ю. А., Фельдблюм В. Ш. 
 
М 82 Химия в нашей жизни (продукты органического синтеза и их 
применение):  Монография. – Ярославль:  Изд-во  ЯГТУ,  2007. – 
411 с.  
ISBN 5-230-20697-7   В  книге  рассмотрены  важнейшие  продукты  органического  синтеза  и  их  практиче-ское  применение.  Описаны  пластмассы,  синтетические  каучуки  и  резины,  искусствен-ные  и синтетические  волокна,  а  также  и  другие  полимерные  материалы.  Рассмотрены поверхностно-активные  вещества,  синтетические  душистые  вещества,  физиологически активные  вещества  и  синтетические  лекарственные  средства,  органические  вещества сельскохозяйственного назначения,  растворители  и  технические  жидкости,  ингибиторы коррозии металлов, флотационные реагенты, эмульгаторы и др. Особое  внимание  уделено  практически  важным  органическим  соединениям  серы, поскольку они нашли применение почти во всех областях жизни людей. Книга является научной монографией многоцелевого назначения. В ней сочетают-ся  особенности  научной  монографии,  справочника  и  учебного  пособия.  В  ней  соединя-ются  доступность  и  методичность  изложения,  использование  новейших  научных  дан-ных, научный анализ, обобщение и прогноз. Благодаря этому книга может быть полезна при разработке научно-технических программ и планов по наиболее перспективным для практики  направлениям.  Книга  полезна  в  важном  деле  объединения  усилий  науки  и образования  с  целью  подготовки  не  только  теоретически  грамотных,  но  и  практически подготовленных, творчески мыслящих специалистов, способных играть активную роль в возрождении  и  развитии  конкурентоспособного  отечественного  производства. Соедине-ние теории с практикой является характерной особенностью книги. Книга рассчитана на широкий круг читателей — научных работников и специали-стов,  руководителей  и  работников  промышленных  предприятий,  преподавателей,  аспи-рантов  и  студентов  высших  учебных  заведений  химического  профиля  и  технических университетов,  а  также  на  всех, кто  хочет  больше  узнать  о  пользе  химии,  о  химических продуктах, их ценных свойствах и практическом применении. 
 
УДК 547 
ББК 35.61  
 
 
ISBN 5-230-20697-7 
 
© Москвичев Ю.А, Фельдблюм В.Ш., 2007 
© Оформление. Ярославский государственный технический университет, 2007  

 3 
ОГЛАВЛЕНИЕ 
 
Введение……………………………………………………………. 6 
Глава 1. Полимеры и полимерные материалы….……………. 9 
1.1. Пластические массы…………………………………………... 15 
1.2. Синтетический каучук и резина…………………………….... 28 
1.3. Искусственные и синтетические волокна…………………… 33 
1.4. Полиэлектролиты. Ионообменники………………………….. 37 
1.5. Полимерные материалы в строительстве. Полимербетон….. 42 
1.6. Нетканые материалы. Бумага и ее разновидности………….. 46 
1.7. Оптические и фотографические материалы…………………. 49 
1.8. Органические полупроводники и синтетические металлы… 59 
1.9. Другие полимерные материалы ..............…………………….. 64 
Клеи……………………………………………………………. 64 
Герметики……………………………………………………… 65 
Пленки и пленкообразователи………………………………... 67 
Бытовые клеи и родственные материалы……………………. 68 
Смазки………………………………………………………….. 72 
Лаки и лакокрасочные материалы…………………………… 73 
Оптические отбеливатели…………………………………….. 86 
Кожа……………………………………………………………. 87 
Композиционные материалы…………………………………. 88 
1.10. Реагенты для производства и улучшения свойств поли-
мерных материалов ...…………………………………………. 
 
89 
Инициаторы и ускорители вулканизации…………………… 89 
Модификаторы………………………………………………… 89 
Антиоксиданты и стабилизаторы…………………………….. 90 
Пластификаторы………………………………………………. 91 
Порообразователи……………………………………………... 92 
Дубители……………………………………………………….. 94 
Антирады………………………………………………………. 94 
Антипирены……………………………………………………. 95 
Антистатики…………………………………………………… 96 
Текстильно-вспомогательные вещества……………………... 97 
Глава 2. Поверхностно-активные вещества…………………... 99 
2.1. Классификация, общие свойства и особенности ПАВ……... 99 
2.2. Новые тенденции в производстве ПАВ……………………… 101 
2.3. Синтетические моющие средства и бытовая химия………… 103 
2.4. Бытовые мыла и шампуни……………………………………. 120 
2.5. Чистящие средства……………………………………………. 130   

 4 
2.6. Полироли………………………………………………………. 132 
2.7. Кондиционеры, бытовые отбеливатели, антинакипины и 
антистатики……………………………………………………. 
 
133 
Глава 3. Синтетические душистые вещества………………… 137 
3.1. Общие сведения о душистых веществах…………………….. 137 
3.2. Связь между химическим строением и запахом…………….. 139 
3.3. Методы синтеза душистых веществ…………………………. 147 
3.4. Некоторые современные парфюмерно-косметические сред-
ства…………………………………………………………….. 
 
152 
Глава 4. Физиологически активные вещества и синтетиче-
ские лекарственные средства…………………………………… 
 
168 
4.1. Общие сведения о физиологически активных веществах и 
лекарственных средствах……………………………………... 
 
170 
4.2. Физиологически активные вещества и лекарственные сред-
ства — органические соединения серы……………………… 
 
182 
4.3. Фармакологические группы сераорганических лекарствен-
ных средств……………………………………………………. 
202 
Противомикробные и противовирусные средства………….. 202 
Противоопухолевые средства………………………………... 209 
Сердечно-сосудистые средства………………………………. 212 
Анальгезирующие, жаропонижающие и противовоспали-
тельные средства……………………………………………… 
 
215 
Противокашлевые и противорвотные средства…………….. 216 
Средства для наркоза, снотворные и психотропные  
средства………………………………………………………... 
 
218 
Диуретические средства……………………………………… 224 
Антигистаминные средства…………………………………... 225 
Противодиабетические средства……………………………... 227 
Антитиреоидные средства……………………………………. 230 
Средства против других заболеваний……………………….. 231 
Лекарственные средства комбинированного действия…….. 234 
Глава 5. Органические вещества сельскохозяйственного 
назначения………………………………………………………… 
 
238 
5.1. Органические удобрения……………………………………... 238 
5.2. Органические пестициды……………………………………... 240 
Бактерициды…………………………………………………… 241 
Гербициды……………………………………………………... 242 
Инсектициды…………………………………………………... 244 
Фунгициды…………………………………………………….. 249 
Акарициды……………………………………………………... 250   

 5 
Зооциды………………………………………………………... 256 
Репелленты…………………………………………………….. 258 
5.3. Дефолианты, десиканты и регуляторы роста растений…….. 259 
Глава 6. Органические растворители и технические жидкости... 266 
6.1. Органические растворители………………………………….. 266 
6.2. Технические жидкости………………………………………... 267 
6.3. Гидравлические жидкости и смазочные масла……………… 292 
6.4. Присадки к смазочным маслам и топливам…………………. 294 
6.5. Автокосметика………………………………………………… 298 
Глава 7. Другие области применения органических веществ…. 300 
7.1. Ингибиторы коррозии металлов……………………………… 300 
7.2. Флотация и флотационные реагенты………………………… 301 
7.3. Эмульсионная полимеризация и эмульгаторы……………… 304 
7.4. Межфазный катализ и катализаторы фазового переноса…... 306 
7.5. Комплексообразователи: экстрагенты и аналитические реа-
генты…………………………………………………………… 
 
307 
7.6. Химические источники тока и органические электролиты… 314 
7.7. Взрывчатые вещества и пиротехнические составы…………. 318 
7.8. Отравляющие вещества и их уничтожение………………….. 324 
Глава 8. Продукты органического синтеза в нанохимии и 
нанотехнологии…………………………………………………… 
 
331 
8.1. Методы получения и исследования наночастиц…………….. 332 
8.2. Виды наночастиц……………………………………………… 332 
Органические макроциклы…………………………………… 333 
Катенаны и родственные структуры………………………… 335 
Дендримеры…………………………………………………… 337 
Фуллерены и другие наночастицы…………………………… 340 
Ансамбли………………………………………………………. 342 
8.3. Применение нанотехнологий…………………………………. 345 
Новые материалы……………………………………………… 346 
Биология и медицина…………………………………………. 347 
Охрана окружающей среды…………………………………... 349 
Наночастицы в катализе………………………………………. 349 
Новые источники электрического тока……………………… 351 
Наноразмерные приборы и устройства……………………… 353 
Наноэлектроника и молекулярные компьютеры……………. 355 
8.4. Нанохимия и нанотехнология в Интернете………………….. 357 
Библиографический список……………………………………….. 362 
Предметный указатель…………………………………………….. 389   

 6 
ВВЕДЕНИЕ  
Производство  продуктов  органического  синтеза  является 
одной из важнейших отраслей современной промышленности. В 
мире  ежегодно  производятся  сотни  миллионов  тонн  продуктов 
основного  (тяжелого)  органического  синтеза.  Это — углеводо-
роды  (этилен,  пропилен,  бутилены,  бутадиен,  бензол,  толуол, 
ксилолы, стирол и др.), галогенопроизводные (метилхлорид, ме-
тиленхлорид,  хлороформ,  четыреххлористый  углерод,  этилхло-
рид, дихлорэтан, винилхлорид, хлорбензол и др.), спирты, фено-
лы,  альдегиды  и  кетоны,  простые  и  сложные  эфиры,  нитрилы  и 
амины,  сульфокислоты  и  т.д.  Всё  это  многообразие  подробно 
описано  в  обширной  литературе,  например,  в  фундаментальной 
отечественной  книге  Николая  Николаевича  Лебедева  «Химия  и 
технология  основного  органического  и  нефтехимического  син-
теза», выдержавшей несколько изданий. 
Кроме того, в мире производится множество разнообразных 
продуктов  тонкого  органического  синтеза  (красителей,  лекарст-
венных  препаратов,  душистых  веществ,  пестицидов,  кино-
фотоматериалов,  химических  реактивов  и  др.).  А  вообще  орга-
нической  химии  известно  уже  несколько  миллионов    органиче-
ских  веществ,  имеющих  то  или  иное  практическое  значение. 
Количество  книг,  патентов,  журнальных  статей  и  иных  инфор-
мационных материалов не поддается подсчету. Поэтому целост-
ной  картины  практического  значения  продуктов  органического 
синтеза  не  получается.  Но  нужна  ли  такая  целостная  картина? 
Книга,  предлагаемая  читателям,  отвечает  на  этот  вопрос  поло-
жительно и пытается в какой-то мере восполнить этот пробел. 
Любой,  кто  приступает  к  изучению  химии  и  технологии  ор-
ганического  синтеза,  как,  впрочем,  и  иной  научной  дисциплины, 
прежде  всего  задается  естественным  вопросом:  зачем  всё  это 
нужно?  От  ответа  на  этот  вопрос  зависит  интерес  к  изучению 
предмета,  а  следовательно  и  качество  подготовки  будущего  мо-
лодого  специалиста.  В  наш  прагматичный  век  именно  практиче-
ский аспект часто приобретает первостепенное  значение. Отсюда 
одна  из  задач  книги — образовательная.  Молодой  человек дол-
жен  проникнуться  убеждением,  что  химия,  химическая  техноло-
гия,  продукты  этой  технологии — жизненно  важные  вещи,  необ-
ходимые  сегодня  каждому.  Продукты  химического  и,  главным   

 7 
образом,  органического  синтеза  сопровождают  современного  че-
ловека каждый день, в любом месте, на протяжении всей жизни. 
Далее,  в  книге  делается  попытка  не  просто  перечислить  об-
ласти  применения  органических  продуктов,  а  показать  сущест-
вующие  здесь  тенденции  и  закономерности.  Главная  из  них — 
связь  между  химическим  строением  и  потребительскими  свойст-
вами  продукта.  В  ряде  случаев  удается  достаточно  четко  просле-
дить  эту  связь.  Следовательно,  открывается  возможность  целена-
правленного  синтеза  продуктов  с  заданным  комплексом  ценных 
свойств. В этом аспекте настоящая книга является научной моно-
графией, которая призвана оказать помощь в планировании науч-
но–исследовательских  и  опытно–технологических  работ  для  ор-
ганизации  производства  наиболее  важных  видов  химической 
продукции на ближайшую и более отдаленную перспективу. 
Более  того,  на  повестке  дня сегодня  повышение  рыночной 
привлекательности,  конкурентоспособности  новых  процессов  и 
продуктов.  За  последние  годы  на  российском  рынке  появилось 
много  новых  интересных  химических  товаров.  Сведения  о  них 
разбросаны  по  бесчисленным  рекламным  проспектам  и  сайтам 
Интернета. Они никак не анализируются и не систематизируют-
ся,  какая-либо  обобщающая  информация  фактически  отсутству-
ет.  В  этом  аспекте  предлагаемая  читателям  книга  может  ока-
заться  весьма  полезной,  поскольку  содержит  немало  обобщаю-
щих сведений справочного характера. 
Таким  образом,  предпринята  попытка  впервые  подготовить 
и  издать  научную  монографию  многоцелевого  назначения  в  та-
кой,  казалось  бы,  сугубо  специальной  области,  как  органиче-
ский  синтез.  Думается,  такие  книги  сейчас  особенно  актуальны. 
По  мнению многих  работодателей,  выпускники  технических 
вузов  страдают  не  столько  недостаточной  теоретической  подго-
товкой,  сколько  незнанием  практических  аспектов  своей  специ-
альности,  узостью  прагматического  мышления,  неумением  при-
менять  теоретические  знания  в  конкретной  практической  рабо-
те.  Возможно,  эта  книга  в  какой-то  степени  поможет  решению 
данной  проблемы.  В  книге  показаны  важнейшие  области  при-
менения химических продуктов и даны многочисленные ссылки 
на  первоисточники,  с  помощью  которых  можно  расширить  и 
углубить представления о конкретных задачах.   

 8 
Еще один аспект книги состоит в том, что она показывает вклад 
отечественной  науки  в  решение  важных  практических  проблем,  их 
текущее  состояние  и  перспективы,  основные  тенденции  научно–
технического  прогресса  по  каждой  конкретной  проблеме.  Нераз-
рывное  единство  теории  и  практики  является  основным  лейтмоти-
вом  книги.  Она  прямо  направлена  на  преодоление  разобщенности 
науки и образования, на их  конструктивную интеграцию. В частно-
сти,  книга  может  быть  положена  в  основу  нового, современного 
курса  лекций  о  продуктах  органического  синтеза  и  их  применении 
для технических университетов  и химико-технологических вузов. 
Разумеется,  книга  стала  возможной  только  в  результате 
большой,  многолетней  работы  ярославской  школы  химиков  и 
технологов  в  науке  и  образовании.  В  течение  десятилетий  раз-
рабатывались  способы  синтеза  новых  химических  продуктов, 
выявлялись  области  их  практического  использования,  создава-
лись  и  внедрялись  в  практику  новые  процессы  и  продукты.  На 
этой  базе  велось  обучение  студентов  и  осуществлялась    подго-
товка  высококвалифицированных  научных  кадров.  В  частности, 
на  кафедре  химической  технологии  органических  веществ  Яро-
славского  государственного  технического  университета  (ЯГТУ) 
более  тридцати  лет  ведутся  широкие  и  систематические  иссле-
дования  по  синтезу,  технологии  и  применению  органических 
соединений  серы.  Результаты  этих  работ  показали  необычайно 
широкие  возможности  практического  использования  сераорга-
нических  соединений.  Эти  возможности  столь  велики,  что  они 
охватывают,  в  сущности,  все  области  жизни  и  практической 
деятельности людей.  Поэтому  практически  важным  сераоргани-
ческим  соединениям  в  книге  уделено  особое  внимание.  Нема-
лую  роль  в  накоплении  нашего  научно–технологического  и  пе-
дагогического  опыта  сыграло  многолетнее  творческое  сотруд-
ничество ЯГТУ и ОАО «Ярсинтез» (бывший НИИМСК). 
Приносим  сердечную  признательность  и  благодарность  за 
многолетнее  сотрудничество  нашим  коллегам  и  сотрудникам  в 
ЯГТУ  и  ОАО  «Ярсинтез».  Считаем  также  своим  долгом  выра-
зить  благодарность  директору  МУП «Универсальный  торговый 
центр  «Ярославль»  Галине  Григорьевне  Виноградовой  и  работ-
никам  отдела  товаров  бытовой  химии  за  предоставленную  воз-
можность  ознакомления  с  современным  ассортиментом  товаров 
и полезные консультации.   

 9 
Глава 1 
ПОЛИМЕРЫ И ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ 
 
Термин полимеры происходит  от  греческого polymeres — 
состоящий  из  многих  частей.  Молекула  полимера  (макромоле-
кула)  образуется  в  процессе полимеризации путем  последова-
тельного присоединения молекул низкомолекулярного вещества 
(мономера)  к  активному центру,  находящемуся  на  конце  расту-
щей  цепи.  Образующиеся  полимерные  молекулы  состоят  из 
большого  числа  мономерных  звеньев  и  имеют  большую  моле-
кулярную массу — от нескольких тысяч до миллионов. Поэтому 
такие  соединения  называют  высокомолекулярными.  При  этом 
различают  гомополимеры,  получаемые  полимеризацией  одного 
мономера,  и  сополимеры,  получаемые  совместной  полимериза-
цией (сополимеризацией) двух-трех мономеров. 
По  механизму  процесса  различают  следующие  виды  поли-
меризации: радикальная,  в  которой  активным  центром  является 
свободный  радикал; ионная,  когда  активным  центром  является 
ион; координационная,  когда  активным  центром  является  ком-
плексное  соединение.  Ионная  полимеризация,  в  свою  очередь, 
подразделяется  на  катионную,  анионную  координационно-
ионную.  Особым  и  очень  важным  видом  координационной  по-
лимеризации  является стереоспецифическая полимеризация, 
при  которой  образуются  полимеры  с  упорядоченной  простран-
ственной структурой макромолекул. 
К  полимерам  относятся  пластические  массы  (пластмассы), 
синтетические волокна,  каучуки  и  др.  Они  играют  большую 
роль в современной технике, в быту, во всей повседневной жиз-
ни  людей  (табл.  1).  К  высокомолекулярным  соединениям  отно-
сятся и многочисленные продукты поликонденсации. 
На  основе  полимеров  часто  изготавливают  более  сложные 
полимерные материалы. Они также весьма широко используют-
ся,  наряду  с  металлами  и  неорганическими  материалами.  Среди 
полимерных  материалов — пластмассы,  каучуки  и  резины,  ла-
кокрасочные  материалы,  клеи,  герметики,  волокна,  пленки,  ис-
кусственная  кожа,  бумага  и  многие  другие.  К  полимерным  ма-
териалам  относятся  и  композиционные  материалы  (композиты).    

 
10 
Таблица 1. Некоторые высокомолекулярные соединения 
Название полимера 
и формула 
Название и формула 
исходного мономера Условия синтеза полимера Область применения 
полимера 
1 2 3 4 
Карбоцепные полимеры 
Полиэтилен 
            
Этилен 
 
Радикальная полимеризация 
при высоком давлении (при 
125 С) или ионная полимери-
зация при небольшом давле-
нии в присутствии катализато-
ров 
Пленки, трубы, облицо-
вочный материал, обо-
лочки кабелей, шланги, 
емкости для агрессивных 
жидкостей, предметы 
ширпотреба 
Полипропилен 
 
Пропилен 
 
 
Полимеризация в растворе в 
присутствии катализаторов 
Упаковочные пленки, 
посуда, электроизоляци-
онные покрытия, трубы, 
большие емкости, детали 
для холодильников и ра-
диоприемников. Синтети-
ческие волокна 
Полиизобутилен 
 
 
 
 
 
 
 
Изобутилен 
 
Ионная полимеризация в рас-
творе в присутствии катализа-
торов 
Электроизоляционные 
покрытия. Антикоррози-
онный материал CH2CH2 CH2CH
CH3n CH2CH2n CH3CHCH2 CH2C
CH3
CH3n CH2C
CH3
CH3   

 
11 
Продолжение таблицы 1 
1 2 3 4 
Полибутадиен (1,4-цис-) 
 
 
Бутадиен-1,3 (дивинил) 
 
Радикальная полимеризация 
в присутствии пероксидных 
инициаторов (ROOH, ROOR) 
Автомобильные шины, 
резиновая обувь и дру-
гие резиновые изделия 
Полиизопрен (1,4-цис-) 
 
 
 
Изопрен 
 
Стереоспецифическая поли-
меризация в растворе в при-
сутствии пероксидных ини-
циаторов 
Технические резиновые 
изделия (шины для 
автомобилей и самоле-
тов и т.д.) 
Полистирол 
 
 
Стирол (винилбензол) 
 
Радикальная полимеризация 
блочным или эмульсионным 
методом в присутствии пе-
роксидных инициаторов 
Электроизоляционный 
материал, пенопласты, 
емкости для агрессив-
ных жидкостей. Сопо-
лимер с бутадиеном 
Поливинилхлорид (ПХВ) 
 
Хлористый винил 
 (винилхлорид) 
 
Эмульсионная или суспензи-
онная полимеризация в при-
сутствии пероксидных ини-
циаторов 
Листовые и пленочные 
материалы, покрытия, 
кабельная изоляция, 
электролитические 
ванны, трубы, шланги 
Политетрафторэтилен 
 
Тетрафторэтилен 
 
Эмульсионная полимериза-
ция в присутствии пероксид-
ных инициаторов 
Электро- и радиотех-
нические изделия, де-
тали химической аппа-
ратуры, электроизоли-
рующие пленки и во-
локна 
 CH2CHCHCH2n CH2CHCHCH2 CH2CCHCH2
CH3
n CH2CCHCH2
CH3 CH2CH
C6H5n CH2CH
Cln CH2CHC6H5 CH2CHCl CF2CF2n CF2CF2   


    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика