Единое окно доступа к образовательным ресурсам

Органическая химия: Методические указания к лабораторным работам

Голосов: 6

Пособие представляет собой руководство к лабораторным занятиям. Практическая часть содержит материал об общих свойствах основных классов органических соединений и их важнейших представителях. Рассматриваются основные способы их получения и выделения в ходе опытов, сравнивается реакционная способность. Приведены основные правила номенклатуры органических соединений. Пособие к лабораторным работам по органической химии предназначено для студентов машиностроительного факультета специальности 190201- "Автомобиле- и тракторостроение". Подготовлено на кафедре "Химия".

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
                    СН3
                │
            СН3─С─СООН                                    СН3─СН─СН2ОН
                │                                             │
                С6Н5                                          ОН
2-фенил-2-метилпропановая кислота                         пропандиол-1,2
     CH3─CO─CH2─CO─CH2─CO─CH3                             ОНС-СН-СНО
           гептантрион-2,4,6                            пропандиаль-1,3
                                  НООС-СН2-СН2-СООН
                                бутандиовая-1,4 кислота

    Положение функциональной группы, как видно из приведенных примеров,
обязательно должно указываться для спиртов и кетонов, но не для альдегидов и
кислот, в молекулах которых функциональная группа всегда находится в
начале цепи.
    Если в молекуле имеются две функциональные группы —
карбоксильная (или гидроксильная) и карбонильная, то приоритет в
нумерации отдается карбоксильной. По правилам ИЮПАК гидроксильная
группа обозначается приставкой гидрокси-, и карбонильная — оксо-:
            3     2     1                                  3     2    1
         НОСН2 — СН2 — СООН                               СН3 — СО — СООН
      3-гидроксипропановая кислота                2-оксопропановая кислота

    Для кислородсодержащих соединений правилами ИЮПАК допускается
применение большого числа тривиальных названий.
    Простые эфиры обычно называют по радикально-функциональной
номенклатуре:
       СН 3 - О - СН 3                        СН 3 - СН 2 - О - СН (СН 3 ) 2
     диметиловый эфир                         этилизопропиловый эфир

    Производные карбоновых кислот могут быть названы двумя способами
(названия, связанные с использованием тривиальных названий, приведены в
квадратных скобках):
    СН 3 - СН 2 - COONa                              СН 3 - СН2 - СН2 – COOС 2 H 5
натриевая соль пропановой кислоты             этиловый эфир бутановой кислоты
     (пропаноат натрия)                            (этилбутаноат)
      [пропионат натрия]                            [этилбутират]

    СН 3 - СО - О - СО - СН 3                           СН3СОС1
    ангидрид этановой кислоты     хлорангидрид этановой[уксусной] кислоты
    (этановый ангидрид)                    (этаноилхлорид)
(уксусный ангидрид, ацетангидрид]            [ацетилхлорид]

                                                                                     21


      CH3CONH2                              СН3 (СН2)3 - CN
амид этановой [уксусной] кислоты     нитрил пентановой [валериановой]
      (этанамид) [ацетамид]              кислоты (пентанонитрил)

    Названия нитрилов по системе ИЮПАК образуют из наименований
углеводородов с добавлением слова -нитрил в качестве окончания или из
названия радикала и окончания -цианид:
                  СН 3 - CN                     С 2 Н5 - CN
                 этаннитрил,                  пропаннитрил,
                 метилцианид                   этилцианид.




22


                                                                      Приложение Б

                  Название некоторых кислот и их радикалов

            Название кислоты
                                                 Название
                                                                 Формула радикала
                                                 радикала
    Тривиальное           Систематическое

                  Предельные алифатические монокарбоновые кислоты


Метановая                Муравьиная          Формил            HCO-
Этановая                 Уксусная            Ацетил            CH3 - CO-
Пропановая               Пропановая          Пропионил         CH3-CH2-CO-
Бутановая                Масляная            Бутирил           CH3-(CH2) 2-CO-
2-Метилпропановая        Изомасляная         Изобутирил        (CH3) 2CH-CO-
Пентановая               Валериановая        Валерил           CH3 (CH2) 3-CO-
3-Метилбутановая         Изовалериановая     Изовалерил        (CH3) 2CH-CH3-OС-
Гептановая               Энантовая           Энантоил          CH3 (CH2) 5-CO-
Октодекановая            Стеариновая         Стераоил          CH3 (CH2) 16-CO-
Гексадекановая           Пальмитиновая       Пальмитоил        CH3 (CH2) 14-CO-


                     Предельные алифатические дикарбоновые кислоты


Этандиновая              Щавелевая           Оксалил           -OC-OC-
Пропандиовая             Малоновая           Малонил           -OC-CH2-CO-
Бутандиовая              Янтарная            Сукцинил          -OC-(CH2) 2-CO-
Пентандиовая             Глутаровая          Глутарил          -OC-(CH2) 3-CO-
Гександиовая             Адипиновая          Адипоил           -OC-(CH2) 4-CO-


                          Непредельные алифатические кислоты


Пропеновая               Акриловая           Акриоил           CH2=CH-CO-
Пропиновая               Пропиоловая         Пропиоил          CH≡C-CO-
2-Метилпропеновая        Метакриоловая       Метакриоил        CH2=C(CH3)-CO-
транс-Бутен-2-овая       Кротоновая          Кротоноил         CH3CH=CHCO-
цис-Бутен-2-овая         Изокротоновая       Изокротоноил
цис-Октадекацен-9-       Олеиновая           Олеоил            CH(CH2) 7CH3
овая                                                           ||
                                                               CH(CH2) 7CO-
цис-Бутен-2-диовая       Малеиновая          Малеоил           -CO-CH=CH-CO-
транс-Бутен-2-диовая     Фумаровая           Фумароил




                                                                                    23


                     БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1. Артеменко, А. И. Органическая химия : учеб. для строит. спец. вузов / А. И.
   Артеменко. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Высш. шк., 2000.
2. Артеменко, А. И. Практикум по органической химии: учеб. пособие для
   студентов строит. спец. вузов / А. И. Артеменко, И. В. Тикунова, Е. К.
   Ануфриев. – 3-е изд., испр. – М.: Высш. шк., 2001.
3. Гитис, С.С. Практикум по органической химии: учеб. пособие для нехим.
   спец. вузов / С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. – М.: Высш. шк., 1991.
4. Грандберг, И. И. Органическая химия: учеб. для вузов / И. И. Грандберг.–
   4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001.
5. Грандберг, И. И.       Практические      и    семинарские     занятия      по
   органической химии: пособие для мед. вузов / И. И. Грандберг. — 4-е изд.,
   перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001.
6. Коновалова, Т. В.          Заместительная       номенклатура органических
   соединений: методическое пособие для студентов фарм. и мед. колледжей /
   Т. В. Коновалова, Т. В. Томуль. – Ульяновск, 2001.
7. Швехгеймер, М.-Г.А. Органическая химия: учеб. для нехим. спец. вузов /
   М.-Г. А. Швехгеймер, К. И. Кобраков.– М.: Высш. шк., 1994.




                                    Учебное издание

                            БОЙКО Елена Валериевна
                           ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
                   Методические указания к лабораторным работам

                               Редактор Н. А. Евдокимова
                  Подписано в печать 26.02.2006. Формат 60Ч84/16.
                         Бумага офсетная. Печать трафаретная.
               Усл. печ. л. 1,40. Уч.–изд. л. 1,20. Тираж 100 экз. Заказ   .

               Ульяновский государственный технический университет
                     432027, г. Ульяновск, ул. Сев. Венец, д. 32.
            Типография УлГТУ, 432027, г. Ульяновск, ул. Сев. Венец, д. 32.


24



    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика