Единое окно доступа к образовательным ресурсам

Органическая химия: Методические указания к лабораторным работам

Голосов: 6

Пособие представляет собой руководство к лабораторным занятиям. Практическая часть содержит материал об общих свойствах основных классов органических соединений и их важнейших представителях. Рассматриваются основные способы их получения и выделения в ходе опытов, сравнивается реакционная способность. Приведены основные правила номенклатуры органических соединений. Пособие к лабораторным работам по органической химии предназначено для студентов машиностроительного факультета специальности 190201- "Автомобиле- и тракторостроение". Подготовлено на кафедре "Химия".

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
                       Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
          Ульяновский государственный технический университет




                                Е. В. Бойко



                   ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

                     Методические указания
                     к лабораторным работам




  для студентов, обучающихся по специальности 190201-«Автомобиле- и
                        тракторостроение»




                               Ульяновск 2006


УДК 547 (076)
ББК 24.2 Я 7
Б 77

      Рецензент доктор химических наук, профессор Е. С. Климов
     (Ульяновский государственный университет)

      Одобрено секцией методических пособий научно–методического совета
     университета



      Бойко, Е. В.

Б 77 Органическая химия: методические указания к лабораторным работам /
     Е. В. Бойко.– Ульяновск: УлГТУ, 2006.–24 с.


       Пособие представляет собой руководство к лабораторным занятиям. Практическая
     часть содержит материал об общих свойствах основных классов органических
     соединений и их важнейших представителях. Рассматриваются основные способы их
     получения и выделения в ходе опытов, сравнивается реакционная способность.
     Приведены основные правила номенклатуры органических соединений.
       Пособие к лабораторным работам по органической химии предназначено для
     студентов машиностроительного факультета специальности 190201– «Автомобиле- и
     тракторостроение». Подготовлено на кафедре «Химия».




                                                                    УДК 547(076)
                                                                     ББК 24.2я7




                                                           © Е. В. Бойко, 2006
                                                    © Оформление. УлГТУ, 2006


2


                      СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ …………………………………………………………………………………                   4

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ …    5

  1. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ……………………………….          6

  2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ) ……………….……………..       8

  3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ) ……………………………        10

  4. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ) …………………………..       11

  5. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ …...   12

  6. СПИРТЫ ……………………………………………………………………………..                13

  7. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ……………………………………………………….             13

  8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ ………………………..       15

Приложение А
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ …………………………….          17

Приложение Б ……………………………………………………………………………...              23

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ……………………………….………………….             24




                                                           3


                             ВВЕДЕНИЕ

   Современному специалисту в области двигателестроения и эксплуатации
необходимо знание основ органической химии для грамотного восприятия
состава, свойств современных топлив и смазочных материалов, понимания
сути химических явлений, происходящих в двигателях. Задача практикума
состоит в приобретении специалистами машиностроительного профиля
навыков и умений в проведении химического эксперимента. Лабораторные
работы по органической химии         позволяют глубже вникнуть в суть
прохождения химических процессов, овладеть специфическими приемами
получения различных классов органических соединений, способам выделения
их из реакционной системы и качественному элементному анализу.
   Практикум составлен с целью общего знакомства с основными классами
органических соединений и их важнейшими представителями (метан, этилен,
ацетилен и т. д.). В ходе опытов изучаются способы их получения и
сравниваются основные свойства. Закреплению учебного материала
способствуют приводимые после каждой темы контрольные вопросы.
   В конце практикума приведены правилах номенклатуры органических
соединений и другой справочный материал.




4


             ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ В ЛАБОРАТОРИИ
                    ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
   Все органические вещества в той или иной степени ядовиты, а многие из них
- огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому, работая в лаборатории органической
химии, необходимо строго соблюдать перечисленные ниже основные правила
техники безопасности.
     1. Работать одному в лаборатории запрещается. Приступать к работе
можно только в присутствии преподавателя или лаборанта.
     2. Нельзя работать в лаборатории без халата. Он должен быть сшит
только из хлопчатобумажной ткани.
     3. Работать с ядовитыми, раздражающими органы дыхания и сильно
пахнущими веществами необходимо только в вытяжном шкафу в резиновых
перчатках. Нельзя брать химические вещества незащищенными руками.
Сыпучие реактивы отбирайте только сухим шпателем или специальной
ложкой.
     4. Нельзя держать при нагревании пробирку или колбу отверстием к себе
или в сторону стоящего рядом человека.
     5. Запрещается нагревать летучие и легковоспламеняющиеся жидкости и
вещества (эфиры, петролейный эфир, бензин, спирт, ацетон, сероуглерод и
др.) на открытом пламени. Для этого пользуйтесь водяной баней или
электрической плиткой с закрытой спиралью. При перегонке таких веществ
обязательно применяйте холодильники с водяным охлаждением. Нельзя
перегонять жидкости досуха — это может привести к взрыву или пожару.
     6. Запрещается выливать в раковины остатки кислот и щелочей, ог-
неопасных и ядовитых, плохо смывающихся и сильно пахнущих жидкостей.
     7. Запрещается пробовать химические вещества на вкус, всасывать
ртом в пипетки любые жидкие вещества. При исследовании запаха жидкости
следует осторожно направлять к себе ее пары легким движением руки.
     8. Металлический натрий следует обязательно хранить под слоем
керосина, толуола или ксилола, не содержащих следов воды.
     9. Концентрированные кислоты, щелочи, ядовитые и сильно пахнущие
вещества обязательно хранить в хорошо вентилируемом вытяжном шкафу.
При разбавлении кислоты необходимо осторожно, небольшими порциями,
при постоянном перемешивании прибавлять кислоту к воде, а не наоборот!
     10. При попадании кислот на кожу нужно быстро промыть обожженное
место струей воды, а затем 2—3%-ным раствором соды. При ожоге едкими
щелочами надо также хорошо промыть обожженное место водой, а
затем 2—3%-ным раствором уксусной кислоты. При случайном попадании
кислоты или щелочи в глаза тотчас промыть их большим количеством воды, а
затем обработать тампоном, смоченным в растворе соды или борной кислоты, и
вновь промыть водой.
     11. В случае воспламенения одежды необходимо немедленно набросить
на пострадавшего халат, одеяло, пиджак и т. д. Ни в коем случае не давать


                                                                           5


ему бежать, так как это усиливает пламя. При возникновении пожара нужно
сразу отключить вентиляцию и электроэнергию и принять меры к
ликвидации загорания. При необходимости вызвать пожарную команду. При
воспламенении эфира, бензола, бензина нельзя применять для тушения воду.
В этих случаях пламя тушат песком или асбестовым одеялом.
    12. Следует бережно и аккуратно обращаться с посудой, приборами и
предметами оборудования.

             1. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

   Качественный элементный анализ состоит в качественном определении
элементов, входящих в состав органического соединения. Для этого сначала
разрушают органическое вещество, затем превращают определяемые
элементы в простые неорганические соединения, которые могут быть
изучены известными аналитическими методами.
   При сгорании органического соединения углерод, входящий в его состав,
образует оксид углерода (IV), а водород — воду. СО2 легко обнаруживается
при пропускании его через известковую воду — образуется осадок СаСО3.
Вода вызывает появление синего окрашивания сульфата меди вследствие
образования кристаллогидрата CuSO4*5H2O.
   Для обнаружения азота органическое вещество сплавляют с металлическим
натрием. В результате образуется цианид натрия, который обнаруживают по
окраске берлинской лазури:
                     2NaCN + FeS04 →Fe(CN)2 + Na2SO4
                       4NaCN + Fe(CN)2 →Na4[Fe(CN)6]
                3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 →Fe4[Fe(CN)6]3+12NaCl
                                       лазурь берлинская
   Сера при сплавлении с металлическим натрием образует сульфид натрия,
который легко определяют в виде сульфида свинца:
                          S+2Na→Na2S
                       Na2S + (CH3COO)2Pb→PbS +2CH3COONa
   Галогены в органических соединениях можно открыть пробой (реакцией)
Бейльштейна. Способ обнаружения основан на способности СuО при высокой
температуре разлагать галогенсодержащие органические соединения с
образованием галогенидов Сu (II):
                        RHal + СuО →СuНа12 + СО2 + Н2О
   Анализируемую пробу наносят на конец предварительно прокаленной
медной проволоки (или в смеси с СuО на платиновую проволоку или
шпатель) и нагревают в несветящемся пламени горелки. При наличии в пробе
галогенов образующиеся СuНа12 восстанавливаются до CuHal , которые,
испаряясь, окрашивают пламя: CuCl и CuBr – в сине-зеленый цвет, CuI – в
зеленый. Окраска пламени наблюдается 1–2 с. CuF нелетуч и пламя не
окрашивает. Реакция неизбирательна (мешают нитрилы, мочевина,


6


производные пиридина и др.). При наличии щелочных и щелочноземельных
металлов пламя рассматривают через синий светофильтр.
   Определение кремния основано на разрушении вещества и выделении
кремния в виде SiO2 или солей кремниевой кислоты.
                (C6H5)2Si(OH)2 + 15О2 → 12СО2 + 6Н20 + SiO2
                       SiO2 + Na2CO3 → Na2SiO3 + CO2
   Опыт 1. Определение углерода и водорода в органическом веществе
(крахмале или сахаре). Собирают прибор из пробирок, как указано на
рисунке 1. Отвешивают около 0,1г крахмала (или сахара) и 1 г оксида меди
СuО. Смесь тщательно перемешивают и помещают в сухую пробирку 1 .
Сверху насыпают ещё 1 г оксида меди СuО. В пробирку 2 насыпают немного
безводного сульфата меди, а в пробирку 3 наливают известковую воду.
Пробирку 1 с веществом сначала всю осторожно прогревают легким
пламенем горелки, а затем начинают нагревать нижнюю часть ее, где
находится смесь оксида меди с веществом.
   Отметьте, что произошло с известковой водой. Как изменился цвет
сульфата меди? На основании чего можно сделать вывод о наличии углерода и
водорода в исследуемом веществе?




                  Рис. 1. Прибор для определения углерода и водорода

   Опыт 2. Определение галогена в галогенсодержащем органическом
соединении по Бейльштейну. Медную проволоку, укрепленную в корковой
пробке, прокаливают в бесцветном пламени горелки до исчезновения
посторонней окраски пламени. После охлаждения кончик проволоки
смачивают исследуемым веществом (СНС13, СС14 и т. д.) и вносят в пламя
горелки. Что происходит?
   Опыт 3. Определение азота в азотсодержащем органическом
соединении. В сухую пробирку помещают около 0,2 г карбамида и кусочек
металлического натрия (с горошину). Пробирку закрепляют в штативе и
осторожно нагревают в пламени горелки (в вытяжном шкафу) в течение 2—3
мин. Происходит вспышка и обугливание вещества.
   Охладив пробирку со сплавом, содержащим цианид натрия, в нее наливают
смесь 2 мл этилового спирта в 10 мл дистиллированной воды. Полученный
раствор фильтруют и наносят 1–2 капли на предметное стекло. Добавляют по 1
капле 0,5%-ного раствора сульфата железа (III) или хлорида железа (III). После


                                                                            7


подкисления смеси одной каплей 10%-ного раствора соляной кислоты
выпадает осадок берлинской лазури, что указывает на присутствие азота в
веществе.
   Опыт 4. Определение серы в органическом соединении. В сухой
пробирке смешивают несколько кристаллов органического вещества,
содержащего серу (например, сульфаниловую кислоту), с небольшим кусочком
металлического натрия. Пробирку со смесью закрепляют в штативе и нагревают
на горелке в вытяжном шкафу. Раскаленную пробирку охлаждают и добавляют
10—15 мл дистиллированной воды. После прибавления в раствор нескольких
капель раствора ацетата свинца выпадает черный осадок сульфида свинца.

             2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)
   Предельными углеводородами (алканами) называют соединения,
состоящие только из атомов углерода и водорода, в которых все атомы
связаны простыми (ординарными), то есть σ-связями. Общая формула для
предельных углеводородов СnН2n+2. Для алканов наиболее характерны реакции
замещения, протекающие по радикальному механизму (SR). При высоких
температурах они могут окисляться и претерпевать разложение (по
радикальному механизму).
   Метан и гомологи метана получают в лабораторных условиях прокаливанием
солей соответствующих органических кислот со щелочами:
                    CH3COONa + NaOH →CH4 + Na2CO3
  Другой     способ   получения     –   реакция Вюрца,            нагревание
моногалогенопроизводных с металическим натрием:

                      2C2H5Br +2Na→ C2H5 − C2H5+ 2NaBr
   Опыт 1. Получение метана. В фарфоровой ступке растирают 2—3 г
безводного ацетата натрия с таким же количеством натронной извести (смесь
NaOH и СаО). Смесь помещают в пробирку 1, закрытую пробкой с
газоотводной изогнутой трубкой. Пробирку укрепляют в штативе.
Свободный конец газоотводной трубки погружают в кристаллизатор с водой 2, а
пробирку медленно, равномерно нагревают (рис. 2). Сначала выделяются
пузырьки воздуха, а затем метан, который собирают в пробирку 3. Для этого ее
наполняют до краев водой, закрывают пальцем отверстие, переворачивают вверх
дном и вносят в кристаллизатор с водой. Подведя под пробирку в воде
газоотводную трубку, собирают метан. Закончив наполнение пробирки
метаном, сначала вынимают газоотводную трубку из кристаллизатора, а затем
отставляют горелку (электроплитку), в противном случае вода войдет в пробирку
со смесью и она лопнет.



8


                       Рис. 2. Прибор для получения метана
    Опыт 2. Горение метана. Метан в пробирке поджигают (по мере горения
в пробирку приливают воду, которая вытесняет метан). Отмечают характер
пламени (коптящее, некоптящее). По окончании горения в пробирку быстро
приливают немного известковой воды. Что происходит?
   Опыт 3. Отношение алканов к бромной воде. К 1 мл гептана (или гексана)
приливают около 1 мл бромной воды и взбалтывают, не закрывая пробирку.
Происходит ли обесцвечивание бромной воды?
   Опыт 4. Отношение алканов к окислителям. К гептану (или гексану)
приливают небольшое количество раствора перманганата калия и взбалтывают.
Происходит ли обесцвечивание раствора?

                           Контрольные вопросы
   1. Напишите структурные формулы изомеров гептана и назовите их по
систематической номенклатуре.
   2. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
      СН3             СН3                           СН3    СН3
      |                |                             |      |
  Н3С—С— СН3      Н3С—СН—СН— СН2 —СН3           Н3С—С—СН2 —С— СН3
        |                  |                         |      |
      СН3                 СН3                       С2Н5    СН3
   3. Из каких галогенопроизводных можно получить 2,5-диметилгексан по
реакции Вюрца?
   4. Какой объем оксида углерода (IV) образуется при сжигании 2 моль этана?
   5. При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида углерода (IV)
и 7,2 г воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную
формулу этого углеводорода.
   6. Как изменяется агрегатное состояние алканов в гомологическом ряду?
   7. Приведите    примеры      функционального      окисления     предельных
углеводородов.
   8. Приведите     примеры     радикального     термораспада     предельных
углеводородов (крекинг при высоких температурах).

                                                                             9


               3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ)

      Алкены (олефины) – углеводороды, в молекуле которых имеется одна
двойная углерод-углеродная связь —С=С— . Общая формула алкенов Cn H2n.
   Основные химические свойства алкенов обусловлены наличием в молекуле
двойной связи. Основным типом реакций, в которые легко вступают алкены,
являются разнообразные реакции присоединения, сопровождающиеся
разрывом π-связи и образованием двух новых σ-связей. Характерна для алкенов
и реакция полимеризации, также сопровождающаяся «раскрытием» двойных
связей. Алкены могут реагировать и с разрывом σ- и π-связи, например в
реакциях окисления.
   В лабораторных условиях этилен получают при нагревании этилового
спирта с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота,
оксид фосфора (V)).
                        C2H5OH H SO→ CH2= CH2+ H2O
                                   t
                                     ,  2   4


   Олефины также получают при нагревании галогенпроизводных с
концентрированными спиртовыми растворами щелочи:
                   CH3─CH2Br + KOH→CH2= CH2+ KBr+ H2O.
   Опыт 1. Получение этилена. Этилен получают в приборе, изображенном
на    рис. 3. В пробирку 1, укрепленную в штативе, наливают 1 мл этилового
спирта и осторожно приливают 3 мл концентрированной серной кислоты.
Добавляют несколько крупинок оксида алюминия (катализатор) и закрывают
пробирку пробкой, в которую вставлен узкий конец хлоркальциевой трубки 2,
содержащей натронную известь (для улавливания диоксидов серы и углерода).
Широкий конец хлоркальциевой трубки закрывают пробкой с газоотводной
трубкой, на конец которой надет резиновый шланг. Содержимое пробирки
осторожно нагревают. Выждав некоторое время, необходимое для вытеснения
из пробирки воздуха, пропускают этилен в бромную воду, а затем — в водный
раствор перманганата калия (см. опыты 2 и 3).




    Рис. 3. Прибор для получения этилена: 1– пробирка со смесью спирта и серной кислоты;
2– хлоркальциевая трубка; 3– пробирка с бромной водой или перманганатом калия


10



    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика