Единое окно доступа к образовательным ресурсам

Органическая химия: Практикум для студентов по специальности "Биология"

Голосов: 0

Практикум по органической химии подготовлен на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета. Рекомендуется для студентов 2 курса дневного отделения биолого-почвенного факультета.

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.
    М И Н И СТ Е РСТ В О О БРА ЗО В А Н И Я РО ССИ Й СК О Й Ф Е Д Е РА Ц И И


    В О РО Н Е Ж СК И Й ГО СУ Д А РСТ В Е Н Н Ы Й У Н И В Е РСИ Т Е Т




361


                   « О РГ Н И Ч Е С К А Я Х И М И Я »
                         А


      па
       р ктику д с д
              м ля ту ентовп с ециа нос 011600 « О ЛО ГИ Я »
                            о п    ль ти        БИ




                             В оронеж 2003


                                  2


     У тв ж д
         ер ено на ч но – м етод ес
                   у            ич ким с етом хим ич ес
                                        ов             кого ф а ль
                                                               ку тета
В ГУ , п отокол № 4 от 24 я а я2003 г.
        р                  нв р




             Сос в
                та ители:         доц., к.х.н. Ш м ы р аЖ .В .
                                                      ев
                                  доц., к.х.н. М оис аЛ.В .
                                                    еев
                                  доц., к.х.н. Солов евА .С.
                                                    ь
                                  а с к.х.н. П оном а ев Л.Ф .
                                   с .,              р а
                                  а с к.х.н. М ед ед а С.М .
                                   с .,          в ев
                                  а с П етр В .В .
                                   с.      ов




     П р ктику п готов нака ед е ор нич ес хим ии хим ич ес
        а     м од      лен      ф р га       кой             кого
ф а ль
   ку тетаВ ор онеж ского гос д р тв
                             у а с енного у ер итета
                                           нив с     .
     Реком енд етс д с д
              у я ля ту ентов2 ку с д ного отд
                                     р а нев      елениябиолого –
п в
 оч енного ф а ль .
              ку тета


                                          3
    П Л А Н – Г А Ф И К ВЫ П О Л Н Е Н И Я М А Л О Г П Р А К Т К УМ А
                  Р                                        О           И
                      П О О Р Г Н И Ч Е С К О Й Х И М И И .*
                               А
                                                                              Ф ор а м
 №         В ид з а тий
                   ня         Ча с                  Т ем а
                                                                             контр    оля
                                   За а и п а
                                      дч      р ктику аТ ехника
                                                        м                  инс у тр к-
 1. В в ное з а тие.
          од        ня         4
                                   без оп с ти.
                                           а нос                           та ж
                                   К а ес енны й и колич ес ен-
                                       ч тв                      тв        отч ет в
     Ла а на р -
         бор тор я а
 2.                            4 ны й а лиз ор нич ес с
                                           на        га       ких о-       тетр д аи
     бота   .
                                   ед инений.
                                   Т еор с оенияБу
                                          ия тр             тлер а О с коллок-
                                                                 ов . -
                                   нов е п тия И з ом ер .
                                        ны оня .                 ия        в м
                                                                             иу
3-4. Сем ина   р               8 Э лектр    онны е п ед та ленияв
                                                      р с в
                                   ор нич ес хим ии. Н ом енкла
                                      га        кой                      -
                                   ту аор нич ес в
                                      р га            ких ещес .  тв
                                                                           коллок-
     Сем ина , ла а
               р бор -                                                     в м , от-
                                                                             иу
 5.                            4 А лка , цикла .
                                          ны          ны
     тор е р боты .
           ны а                                                            ч ет втет-
                                                                           рдаи
 6.            --//--          4 А лкены , д    иены .                           --//--
 7.            --//--          4 А лкины .                                       --//--
 8.            --//--          4 А р а ес у
                                       ом тич кие глев ор ы . од од              --//--
     К онтр на р бо-
              оль я а                                                              -
 9.                            4 А лка , аны лкены , а    лкины , а ены .
                                                                   р
     та .
                                                                           коллок-
     Сем ина , ла а
               р бор -             Сп ты , м ногоа ны е
                                       ир              том                 в м , от-
                                                                             иу
10.                            4
     тор е р боты .
           ны а                    с ир , ф енолы .
                                     п ты                                  ч ет втет-
                                                                           рдаи
11.            --//--          4 А льегид , кетоны .
                                         д     ы                                 --//--
                                   К а бонов е кис
                                       р       ы       лоты и их п о-р           --//--
12.            --//--          4
                                   из в ны е.
                                        од
                                   К ис од од ж а
                                        лор с ер щие ф у          нкцио-         --//--
     К онтр на р бо-
              оль я а
13.                            4 на ны е п оиз в ны е у
                                      ль        р      од       глев о-
                                                                     од
     та .
                                   р ов
                                     од
                                                                           коллок-
     Сем ина , ла а
               р бор -             А з отс ер а
                                           од ж щие ф у      нкциона - в м , от-
                                                                      ль иу
14.                            4
     тор е р боты .
           ны а                    ны е п оиз в ны е у
                                           р     од        глев ор ов ч ет втет-
                                                                од од
                                                                           рдаи
15.            --//--          4 У глев ы .од                                    --//--
16.            --//--          4 М оно-, д п  и-, олис ха ид .
                                                          а р ы                  --//--
17.            --//--          4 Белки.                                          --//--
                                   О с ны е кла с ор нич ес
                                       нов          с ы га           ких        з а ет
                                                                                   ч
18. За етное з а тие.
        ч           ня         4
                                   с инений.
                                     оед


                                             4
* В оз м ож но п ов ение 1-2 з а тий п технике ла а ны х р бот и
                р ед            ня    о          бор тор  а
синтез уор нич ес с инений.
            га     ких оед

          О С Н О ВН Ы Е П Р А ВИ Л А Р А БО Т В Л А БО Р А Т Р И И
                                              Ы              О
                        О РГ Н И Ч Е С К О Й Х И М И И .
                              А

1. В о в ем яр боты в ла а ии с
            р       а            бор тор       облю д йте ч ис
                                                        а         тоту тиш ину и п я
                                                                        ,               ор -
д ок.
2. Н е р з р а яр бота в ла а ии в отс тс ии ла а
            а еш етс а             ть      бор тор              у тв           бор нта или
п еп а а
  р од в теля За р етс на д
                  . п еща я хож ение п тор           ос онних лиц вла а ии.    бор тор
3. П р ту а
         ис п йте к ка д р боте толь с р з р енияп еп а а
                            ж ой а               ко       а еш             р од в теляи
п ле п
  ос олного у в     с оенияв ех ее оп а
                                с         ер ций. За р етс п оиз в ить а
                                                        п еща я р               од р бо-
ты , не с яа
          в з нны е неп р с енно св п
                          ос ед тв           ы олнением з а а .  д ния
4. В ла а ии с у р бота в ха та из хлоп а
            бор тор       лед ет а         ть       ла х             ч тобу а ной тка
                                                                               м ж           -
ни.
5. В ла а ии з а р етс п иним а п , п в у ку ить
           бор тор         п еща я р               ть ищу ить од , р .
6. В о в ем яр боты не с у ка а с р ка и лица м ногие ор нич е-
            р       а            лед ет с тья у м                    :               га
ские в  ещес а с но р з д а а т кож у а п и п а а
              тв иль а р ж ю                      ,      р оп д нии на с ис ю      лиз ту
оболоч кугла в з ы в ю т с ное ж ж ение и п лед ю щее в п ление.
                з ы       а     иль                     ос у              ос а
7. В о в ем яна ев нияж ид тей или тв д х тел в п обир х (или
            р         гр а             кос               ер ы                р      ка
колба не на р в йте отв с с у а на с или на с ед не з а -
       х)        п а ля           ер тие ос д            ебя             ос ей,         гля
д в йте в п обир (колбы ) с ер , та ка в с ч а в м ож ного в бр а
  ы а         р       ки              в ху к к лу е оз                               ы ос
на етого в
   гр         ещес ам ож ет п оиз ойти нес а тны й с ч а
                    тв             р              ч с          лу й.
8. Н а ев ние п обир и д у
         гр а          р      ок      р гих с текля х с у ов с у п оиз в
                                                      нны ос д            лед ет р         о-
д итьоч еньос ож но и п теп
                 тор             ос енно; п ед на ев нием на п м ени, п -
                                                ер        гр а                 ла         ес
ча ной ба п обир или с у д ны бы ть ы тер с р ж и на у
           не р         ка       ос д олж                в      ты на у            с хо.
9. К а   тегор ес з а р етс п обов тька
               ич ки п еща я р                   а        кие-либо в    ещес а на в с
                                                                               тв        ку .
О п ед тьз а а с инениям ож но, ос ож но на р в як с его п -
    р еля        п х оед                          тор            п а ля          ебе       а
р легким д иж ением р ки.
  ы            в              у
10. О с тки хим ич ес
         та                ких р ктив с а тс вп ед з на енны е д них
                                  еа     ов лив ю я р на ч                            ля
с ециа ны е с нки, на я
 п      ль         кля          ход щиес в в тя ны х ш ка а Н е бр а
                                           я ы ж                    ф х.            ос йте в
р ков
  а ины бу а , п ок, в ту битое с
               м гу ес          а ,          текло и д у тв д е п ед еты .
                                                          р гие ер ы р м
11. П р р боте с м ета
         и а                  ллич ес ким на ием с
                                              тр         облю д йте ос ю ос ож -
                                                                 а         обу        тор
нос . Н и в коем с ч а не д у ка
     ть                 лу е         оп с йте с р  оп икос енияего с в ой, та
                                                              нов                  од        к
ка м ож ет п оиз ойти с ны й в р в п а и нес а тны й с ч а Н елья
   к           р             иль        з ы , ож р             ч с            лу й.        з
бр тьна ий р ка и, а толь п
    а      тр      у м              ко инцетом или щип м и. В с р боты с на
                                                                ца           е а             -
тр ием с у п ов итьтоль на евз а
         лед ет р од ,                ко д         щитны е оч ки.
12. Гор ч ие и легков п м еня щиес ж ид ти нелья на ев ть в
          ю                   ос ла       ю        я        кос            з      гр а
п ибор х на откр том п м ени (на с
  р      а            ы        ла            етке), д ж а в
                                                       ер ть близ и откр того п -ы        ла
м ени. Э ти в ещес а на ев ю т и отгоня т на электр ес
                     тв гр а                     ю                ич кой, в я или
                                                                                од ной
в д ш ной ба с с ы ты м на ев тель м элем ентом .
 оз у            не о кр               гр а      ны
13. П р в никнов
         и оз            ении п а а нем ед
                                 ож р          ленно в клю ч ите га и электр р
                                                          ы               з            оп и-
бор , у ите в е гор ч ие в
     ы бер          с       ю        ещес а п а ш е от огня з а ы п те п ком
                                          тв од ль                     , с ь ес
или на ойте в
        кр         ойлоч ны м , ш ер тя м или а бес ы м од лом оч а п а
                                      с ны             с тов            ея           г ож -


                                         5
р . Боль ое п м я ту а с п ощь у
 а        ш       ла       ш т      ом      ю глекис     лотны х огнету ителей. О
                                                                        ш
с ном п а е с у тот ч а ж е с
 иль        ож р лед ет             с      ообщить еж у ном у (п а ной охр -
                                                       д р           ож р           а
не).
14. Е с з а итс од д , п тр д в его с у облитьв ой или не-
        ли гор я еж а ос а а ш                        лед ет           од
м ед ленно п а
             ов лить п и на ы ть ойлоч ны м или ш ер тя м од лом ,
                        на ол       кр      в                      с ны       ея
котор не с а т д тех п , п не п с п м я М ож но п ш ить
       ое     ним ю о            ор ока         ога нет ла .                оту
п м я п ека в яь о п .
  ла , ер ты а с п олу
15. П р тер ич ес
         и     м       ких ож ога нем ед
                                 х         ленно д йте д
                                                    ела       литель ю п им оч ку
                                                                     ну р
обож ж енного м ес 0,5%-ны м р с ор п м а на ка
                      та               а тв ом ер нга та лияили этило-
в м с ир , з а
 ы     п том        тем на ите нап а енны й у а ток м а ь ож огов
                           нес          ор ж           ч с       з от          .
16. П р ож ога кис
         и         х     лота и п а енное м ес п ом ойте 10-15 м ин. п о-
                              м    ор ж              то р                          р
точ ной в ой, а з а
            од             тем 3%-ны м р с ора тв ом гид ока бона
                                                              р р         та на ия
                                                                                 тр
(NaHCO3). Е с п а ены гла а то п ле д
                 ли ор ж             з ,      ос      литель ной обр ботки в ой
                                                                      а          од
п ом ойте 2-3%-ны м р с ор гид ока бона на ия и на р в те п
  р                         а тв ом       р р           та тр           п а ь о-
с а а ш его к в а у
 тр д в            рч .
17. П р ож ога ед и щелоч а и хор о п ом ойте обож ж енное м ес
         и         х ким               м       ош      р                            то
п оточ ной в ой, з а
  р           од         тем 1%-ны м р с ор у у ной кис
                                         а тв ом кс с              лоты . П р п а
                                                                             и оп -
д нии р с ор щелоч ей вгла а их с а уж е обиль п ом ы в ю т в ой, а
  а      а тв ов                    з       рз              но р        а    од
за тем 0,5%-ны м р с ор бор
                      а тв ом        ной кис  лоты ; д лее необход о нем ед
                                                       а             им           лен-
но обр титьяк в а у
        а     с      рч .
18. П р п а а
         и оп д нии р з д а а щих ор нич ес
                          а рж ю             га        ких вещес на кож у их бы -
                                                                  тв
с о с ы в ю т боль им колич ес ом п ход щего р с ор
 тр м а                 ш              тв      од я            а тв ителя(с ир   п т,
ацетон).
19. П р п ез а с
         и ор х теклом у а      д лите из р ны в им ы е ос
                                             а      ид          колки с текла обр -
                                                                              ,     а
бота р ну 3%-ны м с ир ы м р с ор йод и на ите п яку П р
      йте а                 п тов        а тв ом         а    лож       ов з . и
с ном неп екр ща щем с кр отеч ении, ос
 иль           р а ю            я ов                    обенно в с ч а п р д
                                                                   лу е ов еж е-
ния а тер
       р ии, р    еком енд етс на итьж гу в ш е р ны , п ле ч его п
                            у я лож                т ы         а      ос            о-
с а а ш его с у на р в к в а у
 тр д в          лед ет п а ить р ч .


              К А Ч Е С Т Е Н Н Ы Й ЭЛ Е М Е Н Т Ы Й А Н А Л И З
                          В                       Н
                        О Р Г Н И Ч Е С К И Х ВЕ Щ Е С Т
                             А                          В.

      К а ес енны й элем ентны й а лиз я ля яод
         ч тв                      на     в етс ним из с ос п обовид  ен-
тиф ика  ции ор нич ес
                га     ких вещес . За а ей его с ж ит оп ед
                                тв д ч            лу       р еление эле-
м ентов обр з у щих д нное с инение. Э то: у
         ,    а ю       а     оед              глер , в ор , кис од
                                                     од од од      лор ,
а от, с а га
  з     ер , логены .
      Т а ка элем енты в ор нич ес
         к к                 га      кой м олеку с яа ков лентны м и
                                                ле в з ны      а
с яя и, необход о р з р ш ить олеку и п еобр з ов ть
  вз м             им   а у      м      лу р         а а элем енты вио-
низ ир ю щиес в в е неор нич ес
        у       я од        га      кие с инения либо в п ос е в
                                         оед       ,         р ты еще-
с а котор е легко обна у итьиз в тны м и а литич ес и р кция и.
  тв ,       ы            рж         ес        на        ким    еа    м
Д ляэтого ор нич ес в
               га     кое ещес о окис ю т или с ла ля т его с м ета
                               тв      ля         п в ю              лли-
ч еским на ием .
            тр


                                       6

                     1. О т кр ие у р д и во о о а
                              ыт     гле о а        др д
                          в о га ич е ко ве е т ве
                             р н     с м       щ с      .
     См еш ив ю т на ч а ов с
              а          с ом текле р в е объ ем ы ис лед ем ого ор ни-
                                         а ны              с у          га
ч еского в ещес а и п ош ка окис м ед См ес п ес п ю т в с ху п о-
                тв      ор           и     и.      ь ер ы а        у ю р
бир , котор ю з а ы в ю т п обкой с га оотв ной тр бой. П р
    ку        у      кр а       р           з    од        у       обир з а
                                                                       ку -
кр ля т в ла ке ш та а п ти гор онта но, и конец га оотв ной
   еп ю          п        тив оч          из     ль              з     од
тр бки в од т в д у ю п обир , с ер а ю нес
   у      в я        р гу р         ку од ж щу            коль м иллилитр
                                                              ко           ов
п оз р ч ной из в тков или ба итов в ы та ч тобы тр бка бы ла с
  р а             ес    ой        р     ой од      к,          у         лег-
ка п у ена в ж ид ть См ес на ев ю т с ч а ос ож но, з а
     огр ж              кос .        ь гр а         на ла тор             тем
с нее.
  иль
     На блю д ю т обр з ов ние в ы п п в
              а         а а        од     о оя лению ка ель на холод х
                                                            п            ны
с тенка п обир и обр з ов ние у
       х р        ки        а а        глекис лого га а п п в
                                                      з   о оя лению ос да ка
у глекис лого ка ция(или ба ия
                 ль            р ).
     Ур в
        а ненияр кций:
                   еа
                                 t°
                   C + 2CuO           2Cu + CO 2

                   CO 2 + Ca(OH)2           CaCO 3 + H 2O


                  2. О т кр ие а т а с е ы и га ге а
                           ыт       зо , р           ло н .
     Н еболь ое колич ес о ис лед ем ого в
             ш             тв      с у          ещес а п еща т в с ху
                                                     тв ом        ю        у ю
п обир и кла у ту а ж е ку оч ек м ета
 р      ку      дт д             с          ллич еского на ия П р
                                                          тр .      обир на
                                                                         ку -
гр а т д р с ла ленияна ия(п ле ч его на
   ев ю   о ап в              тр      ос           блю д етс в п ш ка а з а
                                                        а я сы          ),     -
тем - д кр с
        о а ного ка   ления Гор ч у п обир бы с о оп с ю т в с п с
                            .    я ю р        ку     тр      у ка      ту ку
д тиллир а
 ис        ов нной в ой та ч тобы п обир р с ес ла ь(ос ож но,
                       од     к,          р    ка а тр ка с          тор
д ль е от лица
 а ш            !).
     Ч ер е ку оч ки с ла а д ль е р з м ельа т п тиком , п елив ю т
         ны     с         п в а ш         а      ч ю    ес          ер      а
с ер им ое с п в п обир и на ев ю т д кип
 од ж          ту ки р         ку      гр а      о    ения За
                                                            . тем отф иль о-тр
в в ю т, п ч енну щелоч ну ж ид ть ис ольу т д п об на с у
 ы а       олу       ю           ю      кос      п з ю        ля р          ер ,
а от и га
 з       логены . Ж ид тьд на бы тьбес етной; ж елта или кор не-
                        кос олж                цв               я         ич
в яее окр с у з ы в ет на неп
 а         а ка ка а               олное р з р ш ение ис ного в
                                           а у           ход        ещес а В
                                                                         тв .
этом с ч а оп т п тор ю т снов п цией в
       лу е ы ов я                   ой ор        ещес а
                                                       тв .

                            2. 1. О т кр иес е ы.
                                        ыт     р
     а К I м л р с ор нитр та с инца п илив ю т р с ор ед
      )         а тв а     а в           р    а    а тв    кого на а п
                                                                  тр о
ка ля д р с ор
  п м о а тв енияп в ч а но обр з у щегос ос д и з а
                        ер она ль           а ю      я а ка      тем до-
ба ля т нес
  в ю        коль ка ельщелоч ной ж ид ти, п ч енной, ка у з а
                  ко п                     кос    олу          к ка но
в ш е. П оя ление тем но-кор нев окр с или обр з ов ние ч ер
 ы          в                ич     ой     а ки         а а         ного
ос д с ль ид с инца у з ы в ет, ч то ис лед ем ое в
  а ка у ф а в           ка а              с у        ещес о с ер а
                                                          тв од ж ло
с у
 ер .
         Pb(NO3)2 + 4NaOH → 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O
              Na2S + Na2PbO2 + H2O → PbS ↓ + 4NaOH


                                            7

    б) К I м л щелоч ной ж ид ти д в ю т 1-2 ка ли р с ор нитр
                             кос  оба ля       п     а тв а   о-
п у с а на ия В п ис тс ии с ы с ес п иобр ет я ко-ф иоле-
 р с ид     тр .       р у тв    ер м ь р        ета    р
тов ю окр с .
   у     а ку

           N a 2[ F e(CN )5N O ] + N a 2S            N a 3[ F e(CN )5ON SN a ]


                            2. 2. О т кр иеа т а
                                        ыт    зо .
     К нес кольким м иллилитр м щелоч ной ж ид ти д в ю т кр та
                               а                 кос     оба ля        ис л-
лик ж елез ного ку ор а кип тя с ес 1-2 м ин., охла д ю т, д ю т п то-
                  п ос ,     я т м ь                   ж а         а    ос
я 3-5 м ин. и п кис ю т р з ба ленной с ной кис
 ть             од ля       а в             оля        лотой.
О бр з ов ние с
    а а        инего ос д бер
                       а ка линс     кой ла у и у з ы в ет, ч то ис ное
                                           з р ка а                ход
вещес о с ер а а от. Е с а ота м а то р с ор п ле п кис
       тв од ж ло з          ли з         ло,    а тв     ос      од ления
окр ш ив етс вз елены й цв
   а     а я               ет.
        F eSO 4 + 2N aCN                F e(CN )2 + N a 2SO 4

        F e(CN )2 + 4NaCN                N a 4[ F e(CN )6 ]

        3Na 4[ F e(CN )6 ] + 2F eSO 4            F e4[ F e(CN )6 ]3 + 6N a 2SO 4



                           2. 3. О т кр иега ге о
                                       ыт    ло н в.
     а Н ес
      )     коль м иллилитр щелоч ной ж ид ти п кис ю т концен-
                  ко           ов                кос    од ля
тр ов нной а отной кис
   ир а         з         лотой и кип тя (в в тя ном ш ка у нес
                                        я т    ы ж            ф !)    колько
м ину д у а
      т ля д ленияс ов ор а и с
                       ер од од         иниль кис
                                             ной     лоты , котор е м еш а т
                                                                 ы        ю
п лед ю щей р кции. К ос в ей ж ид ти д в ю т нес
  ос у            еа         ты ш         кос оба ля           коль ка ель
                                                                   ко п
р с ор нитр тас ебр .
 а тв а        а ер а
     О бр з ов ние хлоп ев ного ос д га
         а а            ь ид           а ка логенид с ебр у з ы в ет на
                                                    а ер а ка а
п ис тс ие га
  р у тв        логена.

                  NaHal + AgNO3                   AgHal + NaNO3

     б) П роба Бель тейна на га
                   ш              логены : М ед ю п ов
                                                ну р олоч ку п ока а т
                                                                  р лив ю
вбес етном п м ени гор
     цв         ла          елки д п екр щенияокр ш ив нияп м ени. Д а
                                  о р а               а    а      ла         в
п ер ш ей п ов
  оч нев        р олоч ке ос тьп у а т ее вор нич ес в
                              ты , огр ж ю             га      кое ещес о и
                                                                         тв
с а в од т п ов
 нов в я р олоч ку в п м я В п ис тс ии га
                                ла .      р у тв         логенов п м яокр -
                                                                   ла       а
ш ив етс вз елены й цв
    а я                ет.
     О кр с п м ени объ яня я обр з ов нием лету их п и в с
         а ка ла              с етс         а а             ч    р ы окой
тем п а р га
     ер ту е логенид м ед
                       ов      и.
     След ет п нить ч то некотор е цв
          у ом       ,               ы      етны е вещес а (п оиз в ны е п
                                                        тв р        од      и-
р ина м оч ев
 ид ,          ины и д у
                       р гие), не с ер а
                                    од ж щие га     логена д ю т п
                                                          , а      олож итель-
ну п обу Бель тейна п ид ом у вр у та обр з ов нияциа той
   ю р           ш      , о-в им       , ез ль те         а а          нис
м ед П оэтом унеобход о п тв д на ие га
    и.                   им    од ер ить лич           логена в ш еоп а
                                                               ы      ис нной
р кцией снитр том с ебр .
 еа              а    ер а


                                           8

       П О Л УЧ Е Н И Е И С ВО ЙС Т А О С Н О ВН Ы Х К Л А С С О В
                                      В
                   О РГ Н И Ч Е С К И Х С О Е Д И Н Е Н И Й.
                        А

                I. П р дльн ыеу во о о ы (а н ы).
                      ее         гле др д лка
                    О бр зо н иеи с во с т ва м е а а
                        а ва          й          т н .
     В с ху п обир п еща т нес
         у ю р       ку ом     ю     коль гр м м ов тща
                                           ко а           тель р с -
                                                              но а тер
той в с п с ес а
        ту е м и цета на ияи на онной из в ти. У кр ля т п о-
                        та тр         тр            ес      еп ю      р
бир гор онта но и, п ис инив га оотв ну тр бку на ев ю т
    ку     из    ль        р оед         з      од ю   у ,       гр а
с ес в п обир п м енем гор
 м ь р         ке ла           елки с ч а ос ож но, а з а
                                     на ла тор               тем с но.
                                                                  иль
О п с яга оотв ну тр бку в отд ны е п обир с бр ной в ой и
    у ка з      од ю      у        ель       р      ки   ом       од
п м а на
  ер нга том ка , у та в а т, из м еня яли окр с этих р кти-
                  лия с на лив ю             етс       а ка        еа
в п и п оп с нии п з ы р ковм ета , т. е. п оис ит ли бр ир а
 ов р р у ка           у ь          на        р ход          ом ов ние
м ета или его окис
     на             ление.
     Реа кцияобр з ов ниям ета из а
                 а а          на     цета на ияи на онной из в ти
                                          та тр        тр            ес
(с ес NaOH и Ca(OH)2) ид п с е:
   м и                     ет о хем
                         O
             CH3 - C           + NaOH                 CH4 + Na2 CO 3
                         ONa

                II. Эт иле о
                          н вые у во о о ы (о ф ин ы).
                                    гле др д          ле
                     О бр зо н иеи с во с т ва эт иле а
                         а ва              й           н .
     П ом еща т в п обир I м л с ир и ос ож но, п и в ба в нии,
              ю      р     ку        п та         тор         р з лты а
п илив ю т 4 м л концентр ов нной с ной кис
 р      а                    ир а          ер         лоты . В р з огр ш у с
                                                                а     ев ю я
с ес бр а т кип тиль й ка еш ек, п ис иня т га оотв ну тр бку
 м ь ос ю           я ны         м         р оед ю          з   од ю у
и ос ож но на ев ю т п обир д на а р в ер
    тор          гр а      р     ку о ч ла а ном ного в д      ы еленияга аз .
Реакционна с ес п и этом ч ер
            ям ьр                  неет. О п с яга оотв ну тр бку вп о-
                                             у ка з       од ю у          р
бир с бр ной в ой и п м а на
   ки       ом       од       ер нга том ка      лияу та в а т, п оис
                                                      с на лив ю       р хо-
д ли бр ир а
 ит       ом ов ние и окис    ление этилена   .

    П олу е ние :
         ч
         CH 3CH 2OH + HOSO 2OH                 CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O

         CH 3CH 2OSO 2OH                 CH 2 = CH 2 + H OSO 2OH
    С в ойст в а эт иле на. П р оед
                               ис инение бр а
                                           ом :
                    CH 2 = CH 2 + Br 2           BrCH 2 - CH 2Br
                                                  1,2-дибром этан
    О кисление К MnO4(р ) - р кцияВ а
                       -р еа         гнер :
                                         а
  3CH 2 = CH 2 + 2K M nO 4 + 4H 2O              3CH 2 - CH 2 + 2M nO 2 + 2KOH

                                                 OH    OH

                                                 этиленг ликоль


                                                  9

                III. А ц е иле о
                          т      н выеу во о о ы (а
                                        гле др д лкин ы).
                     О бр зо н иеи с во с т ва а е иле а
                          а ва             й     ц т   н .
     Н а д с хой п обир п еща т м а
          но у         р        ки ом     ю   лень ку оч ек ка бид ка -
                                                   кий с        р а ль
ция О с ож но п илив ю т в у з а ы в ю т га оотв ной тр бкой и п о-
    . тор           р       а      од , кр а       з   од      у       р
п с ю т га ч ер п обир 1) сбр ной в ой, 2) ср с ор п м а -
 у ка        з    ез р        ки:       ом     од        а тв ом ер нга
на ка , 3) с а м иа ны м р с ор гид оокис с ебр , 4) с а м иа -
  та лия            м     ч         а тв ом    р      и ер а        м   ч
ны м р с ор окис м ед О тм еч а т п оис я
       а тв ом         и        и.       ю   р ход щие из м енения Д ляис
                                                                  .       -
п та
 ы нияв р в а х с ойс а
            з ы ч ты в тв цетиленид с ебр и м ед их отф иль о-
                                             ов ер а        и         тр
в в ю т, с ш а и ос ож но на ев ю т наа бес ой с
 ы а      у т         тор           гр а      с тов етке.
     П олу е ние а
          ч        цетилена   :
                            C        HOH                       CH
                      Ca        +                                   + Ca(OH)2
                            C        HOH                       CH

      С в ойст в а аце т иле на: 1) п ис инение бр а
                                     р оед        ом
                                                      + Br 2
CH        CH + Br 2             BrCH = CHBr                     Br 2CH - CH Br 2 1,1,2,2-тетрабром этан
                                1,2-дибром этен
                                2) окисление К MnO4(р )
                                                     -р
                                       KM nO 4
                       CH       CH                        HCOOH + CO 2
                                         p-p
                                     3) з а ещение в ор анаА g (или Cu)
                                           м        од од
     CH     CH + 2[ Ag(N H 3)2 ]OH                             AgC     CAg + 4NH 3 + 2H 2O


                                                                ацетиленид серебра


              IV. А р м а ич е киеу во о о ы (а е ы).
                       о т    с     гле др д р н
           О бр зо н иеи с во с т ва бе зо и е го о го
               а ва           й        н ла го м ло в.
    1) П олу ение бенз ола В п обир сга оотв ной тр бкой п еща т
            ч             :    р    ку     з   од      у      ом ю
с ес ∼2 г бенз оа на ияи ∼4 г на онной из в ти. П р
 м ь             та тр             тр         ес      обир ос ож но
                                                          ку тор
на ев ю т. К онец га оотв ной тр бки п еща т в п обир св ой, гд
  гр а              з    од       у     ом   ю     р     ку од     е
вв хнем с с
  ер       лое обир етс бенз ол, им ею щий ха а
                      а я                    р ктер й з а а
                                                   ны    п х.

                       COONa


                                + NaOH                               + Na2CO3



     2) Н итр а
             ов ние толу : В п обир готов т нитр ю щу с ес из 2
                         ола       р    ке        я      у    ю м ь
м л а отной кис
     з          лоты и 2,5 м л с ной кис
                                ер        лоты . К охла д
                                                       ж енной с ес в не-
                                                                м и
сколь п ием овп и в тр хив нии в я 1 м л толу . П ос на ев ния
       ко р        р с я а            нос т           ола    ле гр а
(∼ 15 м ин) на в я ба а з а
                од ной не,       тем охла д
                                         ж енияв а т вп обир в ы .
                                                   лив ю    р    ку од


                                             10
О бр з у ща с с ес о- и п
    а ю яя м ь           -нитротолу ос а на д О тм еть ха а
                                   ола ед ет но.     те р к-
тер й м инд ль й з а а
   ны       а ны    п х.

               CH3                           CH3                         CH3
                             HNO3                      NO2
                                                               +
                        -H2O; H2SO4
                                                                         NO2
                                      о - нитротолуол              n - нитротолуол

      3) В з а од тв с бр ом : В од п обир п еща т 4 м л бен-
              им ейс ие        ом           ну р      ку ом     ю
з ола вд у ю – 4 м л толу , з а
     ,    р гу               ола тем вка д ю д в ю т п 1 м л р с ор
                                            ж у оба ля       о       а тв а
бр а в CCl4. Сод ж им ое ка д п обир д т на д е ч а ти, в од из
   ом                ер         ж ой р        ки еля       в с         ну
котор х в я ж елез ны е оп
       ы     нос т              илки. О тм еч а т отс тс ие п из на
                                               ю     у тв     р    ков р к-
                                                                        еа
ции п и ком на
       р           тной тем п а р П р ос ож ном на ев нии (в я я
                             ер ту е.    и тор             гр а      од на
ба ) на
   ня блю д ю т в д
                 а     ы еление HBr (п а нение ла у ов бу а ки) в
                                        окр с          км с ой м ж         о
в ех п обир х с бр ом без ка лиз а а кр е с ер а
  с     р       ка       ом           та    тор , ом      од ж щей бенз ол.
Т а е отм еч а т р з ны й з а а в
   кж            ю    а        п х ещес , обр з ов в ихс п и бр ир а
                                         тв      а аш       я р    ом ов -
нии толу вр з лич ны х у лов х.
           ола а              с ия

                                    у иление окраш ив
                                     с                анияв ледс ии
                                                           с    тв
                                    ком плексообраз ования
                     + Br2              Br

                                                  +      HBr
                              Fe

                                           CH 3                     CH 3
                                                  Br
                                                         +                 + 2HBr
            CH 3               Fe
                                                                    Br     n - бром толуол
        2          + 2Br 2          о - бром толуол
                                              CH 2 Br
                              hν
                                       2               + 2HBr
                              t°
                                       бенз илбром ид


      4) О кис ем ос а ом а ес
              ля     ть р тич ких у        глев ор ов П ом еща т в д е
                                               од од :         ю      в
п обир п 1 м л р с ор п м а на ка
  р     ки о           а тв а ер нга та лияи п 1 м л р з ба ленной
                                                      о      а в
с ной кис
  ер        лоты и з атем д в ю т вод п обир нес
                            оба ля        ну р    ку коль ка ель
                                                           ко п бен-
з ола а вд у ю - нес
     ,     р гу        коль ка ель
                            ко п толу . Силь в тр хив ю т обе п о-
                                           ола     но с я а          р
бир в теч ение нес
    ки                коль м ину О д из с ес в этих у лов х бы с
                           ких      т.   на     м ей       с ия       т-
р м еня окр с , ч то ос
  о      ет    а ку          обенно з а етно на п ер
                                       м         ов хнос р з д
                                                        ти а ела м еж ду
у глев ор ом и в ны м с
       од од       од        лоем .



    
Яндекс цитирования Яндекс.Метрика